tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-cyclohexylcarbamate | 838847-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 838847-24-8
• 化学式: C₁₄H₂₈N₂O₂
• mdl: MFCD11165645
• 分子量: 256.389
• InChiKey: YUIWCXFWWYDZRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-cyclohexylcarbamate 、 对苯二甲酰氯 在 三乙胺 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以48%的产率得到N1,N4-bis(3-(cyclohexylamino)propyl)terephthalamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  一类新型的基于对称多胺的小分子CXCR4拮抗剂的设计，合成和生物学特性。

  摘要：

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112410
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-氨丙基)环己胺 在 sodium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl N-(3-aminopropyl)-N-cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在伯胺存在下对仲胺进行选择性烷基化和酰化的高效可扩展方法

  摘要：

  通过使用反应溶剂甲基异丁酮（MIBK）作为伯胺的临时保护基，可以在伯胺存在下对仲胺进行选择性取代。在仲胺被酰化或烷基化之后，所得的亚胺中间体被平滑地水解，从而以高收率和纯度产生了游离的伯胺。此过程代表了需要多种保护和解除保护功能的多步方法的廉价且可扩展的替代方案。

  DOI：

  10.1021/op049812w

文献信息

• Heterocyclic Compounds
  申请人：Yen Chi-Feng

  公开号：US20090264339A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  This invention relates to heterocyclic compounds of the formulas shown in the specification. It also relates to methods for treating inflammatory diseases or immune diseases, developmental or degenerative diseases, and tissue injuries with one of the heterocyclic compounds.

  这项发明涉及规范中所示的异环化合物。它还涉及使用其中一种异环化合物治疗炎症性疾病或免疫性疾病、发育性或退行性疾病以及组织损伤的方法。
• US8372849B2
  申请人：——

  公开号：US8372849B2

  公开（公告）日：2013-02-12
• Design, synthesis, and biological characterization of a new class of symmetrical polyamine-based small molecule CXCR4 antagonists
  作者：Xiong Fang、Qian Meng、Huijun Zhang、Boqiang Liang、Siyu Zhu、Juan Wang、Chaozai Zhang、Lina S. Huang、Xingquan Zhang、Robert T. Schooley、Jing An、Yan Xu、Ziwei Huang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112410

  日期：2020.8

  cancer cells migration. These pleiotropic roles make CXCR4 an attractive target to mitigate human disorders. Here a new class of symmetrical polyamines was designed and synthesized as potential small molecule CXCR4 antagonists. Among them, a representative compound 21 (namely HF50731) showed strong CXCR4 binding affinity (mean IC50 = 19.8 nM) in the CXCR4 competitive binding assay. Furthermore, compound

  CXCR4是一种经过深入研究的1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）进入的共受体，它认识到其同源配体SDF-1α（也称为CXCL12），它起着许多重要作用，包括调节免疫细胞，控制造血干细胞和指导癌细胞迁移。这些多效作用使CXCR4成为缓解人类疾病的诱人靶标。在这里，设计并合成了一类新型的对称多胺，作为潜在的小分子CXCR4拮抗剂。其中，代表性化合物21（即HF50731  ）在CXCR4竞争性结合测定中显示出强的CXCR4结合亲和力（平均IC 50＝19.8nM）。此外，化合物21可以显着抑制SDF-1α诱导的钙动员和细胞迁移，并通过拮抗CXCR4共受体功能阻止HIV-1感染。进行了结构活性关系分析，定点诱变和分子对接，以进一步阐明化合物21的结合方式，表明化合物21可以主要占据CXCR4的次要亚型，并通过与残基相互作用而部分结合在主要的次要空间中。 W94，D97，D171和E288。我们的
• Efficient and Scalable Method for the Selective Alkylation and Acylation of Secondary Amines in the Presence of Primary Amines
  作者：Frédéric Laduron、Vanessa Tamborowski、Luc Moens、András Horváth、Dirk De Smaele、Stef Leurs

  DOI：10.1021/op049812w

  日期：2005.1.1

  Selective substitution of secondary amines in the presence of primary amines is performed by using the reaction solvent, methyl isobutylketone (MIBK), as a temporary protecting group for the primary amine. After acylation or alkylation of the secondary amine, the resulting imine intermediate is smoothly hydrolysed, leading to the free primary amine in high yield and purity. This procedure represents

  通过使用反应溶剂甲基异丁酮（MIBK）作为伯胺的临时保护基，可以在伯胺存在下对仲胺进行选择性取代。在仲胺被酰化或烷基化之后，所得的亚胺中间体被平滑地水解，从而以高收率和纯度产生了游离的伯胺。此过程代表了需要多种保护和解除保护功能的多步方法的廉价且可扩展的替代方案。