(-)-{(1S)-1-[3,5-di(tert-butyl)-2-methoxyphenyl]ethyl}amine | 702684-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-{(1S)-1-[3,5-di(tert-butyl)-2-methoxyphenyl]ethyl}amine
• 英文别名: (I+/-S)-3,5-Bis(1,1-dimethylethyl)-2-methoxy-I+/--methylbenzenemethanamine；(1S)-1-(3,5-ditert-butyl-2-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 702684-48-8
• 化学式: C₁₇H₂₉NO
• 分子量: 263.423
• InChiKey: FSLGOGSBCGTIIX-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3,5-di(tert-butyl)-2-hydroxy-α-methylbenzenemethanol 在 palladium on activated charcoal manganese(IV) oxide 、 dimethyl sulfide borane 、 (S)-borane*oxazaborolidine 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 (-)-{(1S)-1-[3,5-di(tert-butyl)-2-methoxyphenyl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  2-（1-氨基乙基）苯酚的不对称合成

  摘要：

  探索了三种不同的途径来合成对映体富集的2-（1-氨基乙基）苯酚及其甲基醚。第一条途径集中在手性亚胺上的非对映选择性亲核试剂上。第二种方法的关键步骤是先对酮进行对映选择性还原，然后进行亲核取代，第三种方法涉及非对映选择性亚胺还原。该方法的效率取决于底物替代图案。所有这三种方法均对母体化合物2-（1-氨基乙基）苯酚（1）效果很好，但第三种途径最为有效，可在三个步骤中为该化合物提供超过96％的对映体过量，总收率为71％。相反，对于邻甲基类似物2，第一种方法是最好的。对于t -Bu-取代的类似物3，仅实现中等的对映异构体富集。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490054