cyano(cyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate | 1209495-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyano(cyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid cyclohexylcyanomethyl ester；[cyano(cyclohexyl)methyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1209495-04-4
• 化学式: C₉H₁₂F₃NO₃S
• 分子量: 271.26
• InChiKey: KHSMLNGFSNSAAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyano(cyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从 2-烷基吡啶两步合成 2-氨基吲哚嗪

  摘要：

  已开发出一种通过 2-烷基-1-(1-氰基烷基)吡啶鎓盐的 5-exo-dig 环化合成 2-氨基茚茚的有效方法。这些底物是通过 2-烷基吡啶与容易获得的氰醇三氟甲磺酸酯的 N-烷基化制备的。该方法允许在 1-、3-、6-、7- 和 8- 位引入各种取代基，并且不会在产物中留下不需要的受体基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402618
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 cyano(cyclohexyl)methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化 α-氰基烷基亲电子试剂和氯硅烷的还原 C(sp3)−Si 交叉偶联

  摘要：

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。

  DOI：

  10.1002/anie.202107492

文献信息

• Mild Base Promoted Nucleophilic Substitution of Unactivated <i>sp</i> ³ ‐Carbon Electrophiles with Alkenylboronic Acids
  作者：Shiwen Liu、Xiaojun Zeng、Gerald B. Hammond、Bo Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800826

  日期：2018.10.4

  Diverse alkenylboronic acids react smoothly with various sp3‐carbon electrophiles such as unactivated alkyl triflates in the presence of mild bases such as K3PO4. The reaction protocol is very mild and thereby enables high functional group tolerance. This transition metal‐free condition is orthogonal towards the classic transition metal catalyzed Suzuki coupling.

  在温和的碱（例如K 3 PO 4）存在下，不同的烯基硼酸与各种sp 3-碳亲电试剂（例如未活化的烷基三氟甲磺酸酯）平滑反应。反应方案非常温和，因此可以实现较高的官能团耐受性。这种无过渡金属的条件与经典的过渡金属催化的Suzuki偶联正交。
• Copper-Catalyzed Substitution of α-Triflyloxy Nitriles and Esters with Silicon Nucleophiles under Inversion of the Configuration
  作者：Jonas Scharfbier、Hamideh Hazrati、Elisabeth Irran、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03279

  日期：2017.12.15

  A copper-catalyzed nucleophilic displacement of α-triflyloxy nitriles and esters with silicon nucleophiles allows for the stereospecific generation of highly enantioenriched α-silylated carboxyl compounds. The enantioselective synthesis of α-silylated nitriles is unprecedented. The catalytic system exhibits good functional group tolerance. The stereochemical course of the substitution is shown to proceed

  铜催化的α-三氟乙腈和酯与硅亲核试剂的亲核取代反应可以立体定向生成高度对映体富集的α-甲硅烷基化的羧基化合物。α-甲硅烷基化腈的对映选择性合成是前所未有的。催化体系表现出良好的官能团耐受性。取代的立体化学过程显示为反转构型。新的反应是对催化C（sp 3）-Si交叉偶联方法数量仍然有限的补充。
• He, Anyu; Falck, J. R., Journal of the American Chemical Society, 2010, vol. 132, p. 2524 - 2525
  作者：He, Anyu、Falck, J. R.

  DOI：——

  日期：——
• Nickel‐Catalyzed, Reductive C(sp ³ )−Si Cross‐Coupling of α‐Cyano Alkyl Electrophiles and Chlorosilanes
  作者：Liangliang Zhang、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.202107492

  日期：2021.8.16

  A nickel/zinc-catalyzed cross-electrophile coupling of alkyl electrophiles activated by an α-cyano group and chlorosilanes is reported. Elemental zinc is the stoichiometric reductant in this reductive coupling process. By this, a C(sp3)−Si bond can be formed starting from two electrophilic reactants whereas previous methods rely on the combination of carbon nucleophiles and silicon electrophiles or

  报道了由 α-氰基和氯硅烷活化的烷基亲电试剂在镍/锌催化下的交叉亲电偶联。元素锌是该还原偶联过程中的化学计量还原剂。由此，可以从两种亲电反应物开始形成C(sp 3 )-Si键，而之前的方法依赖于碳亲核试剂和硅亲电试剂的组合，反之亦然。
• Two-Step Synthesis of 2-Aminoindolizines from 2-Alkylpyridines
  作者：Murat Kucukdisli、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.201402618

  日期：2014.9

  An efficient method for the synthesis of 2-aminoindolizines by the 5-exo-dig cyclization of 2-alkyl-1-(1-cyanoalkyl)pyridinium salts has been developed. These substrates were prepared by N-alkylation of 2-alkylpyridines with readily available cyanohydrin triflates. The method allows the introduction of various substituents at the 1-, 3-, 6-, 7-, and 8-positions and leaves no undesired acceptor groups

  已开发出一种通过 2-烷基-1-(1-氰基烷基)吡啶鎓盐的 5-exo-dig 环化合成 2-氨基茚茚的有效方法。这些底物是通过 2-烷基吡啶与容易获得的氰醇三氟甲磺酸酯的 N-烷基化制备的。该方法允许在 1-、3-、6-、7- 和 8- 位引入各种取代基，并且不会在产物中留下不需要的受体基团。