(3’S)-1,2-dideoxy-6-O-(3’,4’-dihydroxy-2’-methylenebutanoyl)-D-glucopyranose | 1222854-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3’S)-1,2-dideoxy-6-O-(3’,4’-dihydroxy-2’-methylenebutanoyl)-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,2-dideoxy-6-O-(3S)-(3,4-dihydroxy-2-methylenebutanoyl)-D-glucopyranose；1,2-dideoxy-6-tuliposide B；[(2R,3S,4R)-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methyl (3S)-3,4-dihydroxy-2-methylidenebutanoate
• CAS: 1222854-40-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: GGRVIGXSXHEAFJ-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-methyl 3-hydroxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-2-methylenebutanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.5h， 生成 (3’S)-1,2-dideoxy-6-O-(3’,4’-dihydroxy-2’-methylenebutanoyl)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  郁金香脂质体转化酶的底物特异性，郁金香中独特的非酯水解性羧酸酯酶：底物醇部分对酶活性的影响。

  摘要：

  6-Tuliposides A（PosA）和B（PosB）是作为主要防御性次要代谢产物积聚在郁金香（Tulipa gesneriana）中的葡萄糖酯。我们先前从郁金香中发现的Pos转换酶（TgTCEs）分别催化PosA和PosB分别转化为抗菌性郁金香脂蛋白A（PaA）和B（PaB）的反应。属于羧酸酯酶家族的TgTCEs特异性催化分子内酯交换反应，但不催化水解。在本报告中，我们合成了具有各种醇基的Pos类似物，并测量了TgTCE活性，并确定了这些类似物的动力学参数，以期探索独特的非酯水解TgTCEs的底物识别机制。已经发现，d-葡萄糖样结构和醇部分中羟基的数目对于TgTCE识别底物很重要。在检测的类似物中，发现通过降低Km值，TgTCE比真实的底物更能特异性地识别PosA和PosB的1,2-二脱氧类似物。本结果将为设计用于TgTCE晶体学分析的简单，稳定的合成底物类似物提供基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.12.010

文献信息

• The antibacterial properties of 6-tuliposide B. Synthesis of 6-tuliposide B analogues and structure–activity relationship
  作者：Kengo Shigetomi、Kazuaki Shoji、Shinya Mitsuhashi、Makoto Ubukata

  DOI：10.1016/j.phytochem.2009.10.008

  日期：2010.2

  6-Tuliposide B is a secondary metabolite occurring specifically in tulip anthers. Recently, a potent antibacterial activity of 6-tuliposide B has been reported. However, its molecular target has not yet been established, nor its action mechanism. To shed light on such issues, 6-tuliposide B and tulipalin B analogues were synthesized and a structure-activity relationship (SAR) was examined using a broad panel of bacterial strains. As the results of SAR among a total of 25 compounds, only tulipalin B and the compounds having 3',4'-dihydroxy-2'-methylenebutanoate (DHMB) moieties showed any significant antibacterial activity. Moreover, the 3'R analogues of these compounds displayed essentially the same activities as 6-tuliposide B and the structure of the 3'R-DMBA moiety was the same as that of the proposed active moiety of cnicin. These results suggest that 6-tuliposide B has the same action mechanism as proposed for cnicin and bacteria) MurA is one of the major molecular targets of 6-tuliposide B. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.