dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate | 1161882-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: (3aR,4R,6R,6aR)-6-[(E)-2-dimethoxyphosphorylethenyl]-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 1161882-18-3
• 化学式: C₁₂H₂₁O₇P
• 分子量: 308.268
• InChiKey: UXTIMISORIMRRP-ZYLZAQRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro-[3,4-d][1,3]dioxole-4-carbaldehyde 、 dimethyl diazomethylphosphonate 在 copper(l) iodide 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到dimethyl (E)-2-((3aR,4R,6R,6aR)-tetrahydro-4-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化醛缩醛化反应中的重氮试剂

  摘要：

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800381

文献信息

• Olefination Reactions Using Tetraarylphosphonium (TAP)-Supported Phosphorus Ylides
  作者：Hélène Lebel、André Charette、Michaël Davi、Marie-Noelle Roy、Walid Zeghida

  DOI：10.1055/s-0030-1260065

  日期：2011.7

  Tetraarylphosphonium (TAP)-supported phosphorus ylides were prepared and used in copper-catalyzed olefination reactions with diazo compounds to produce conjugated esters, amides, and phosphonates. The TAP-phosphine oxide can easily be separated from the alkene product, recycled, and reused. alkenes - diazo compounds - green chemistry - Wittig reaction - ylides

  制备了由四芳基phosph（TAP）负载的磷基化物，并将其用于重氮化合物与铜催化的烯化反应中，以生成共轭酯，酰胺和膦酸酯。TAP氧化膦可以很容易地从烯烃产品中分离出来，进行循环再利用。 烯烃-重氮化合物-绿色化学-Wittig反应-乙胺
• Diazo Reagents in Copper(I)-Catalyzed Olefination of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Michaël Davi

  DOI：10.1002/adsc.200800381

  日期：2008.10.6

  The olefination of aldehydes to synthesize unsaturated ketones, esters, amides and phosphonates using diazo reagents and triphenylphosphine in the presence of copper(I) iodide as catalyst, is described. Good to excellent E:Z selectivities as well as yields were obtained for a large variety of aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes. The reaction showed also an excellent functional group compatibility

  描述了在碘化铜（I）存在下使用重氮试剂和三苯基膦将醛烯化以合成不饱和酮，酯，酰胺和膦酸酯。对于多种脂族，芳族和杂芳族醛，均获得了良好的E：Z选择性和良好的收率。该反应还显示出优异的官能团相容性，并且在酮，硝基，胺，醚，缩醛，硫醚和卤化物基团的存在下醛被选择性地反应。与先前报道的昂贵的过渡金属络合物相比，使用成本有效的铜盐作为催化剂是有利的。该方法用于scutifoliamide A的全合成，scutifoliamide A是一种具有抗真菌活性的生物活性化合物。