3(S)-hydroxybutyryl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(S)-hydroxybutyryl-CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (3S)-3-hydroxybutanethioate
• 化学式: C₂₅H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 853.632
• InChiKey: QHHKKMYHDBRONY-BEVJUKKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-hydroxybutyryl-CoA 在 phosphate buffer 、 enoyl-CoA hydratase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 crotonyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  烯酰辅酶A水合酶催化反应的立体特异性

  摘要：

  烯酰辅酶A水合酶催化α,β-不饱和酰基辅酶A硫酯的立体定向水合。反式-2-巴豆酰基-CoA 水合为 3(S)-羟基丁酰基-CoA 通过水的顺加成进行，因此 3(S)-羟基丁酰基-CoA 的 pro-2R 质子来自溶剂。3(S)-羟基丁酰-CoA 与酶在 D2O 中的孵育导致 pro-2S 质子与溶剂氘的缓慢交换，以及 pro-2R 质子的预期快速交换。进一步的实验表明，pro-2S 质子的交换与不正确的 3(R)-羟基丁酰-CoA 对映体的形成同时发生。3(R)-羟基丁酰-CoA 的形成速度比正常水合反应慢 4 × 105 倍，但比非酶催化反应至少快 1.6 × 106 倍。

  DOI：

  10.1021/ja992286h
• 作为产物：
  描述：

  crotonyl-CoA 在 phosphate buffer 、 enoyl-CoA hydratase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 3(S)-hydroxybutyryl-CoA
  参考文献：
  名称：

  烯酰辅酶A水合酶催化反应的立体特异性

  摘要：

  烯酰辅酶A水合酶催化α,β-不饱和酰基辅酶A硫酯的立体定向水合。反式-2-巴豆酰基-CoA 水合为 3(S)-羟基丁酰基-CoA 通过水的顺加成进行，因此 3(S)-羟基丁酰基-CoA 的 pro-2R 质子来自溶剂。3(S)-羟基丁酰-CoA 与酶在 D2O 中的孵育导致 pro-2S 质子与溶剂氘的缓慢交换，以及 pro-2R 质子的预期快速交换。进一步的实验表明，pro-2S 质子的交换与不正确的 3(R)-羟基丁酰-CoA 对映体的形成同时发生。3(R)-羟基丁酰-CoA 的形成速度比正常水合反应慢 4 × 105 倍，但比非酶催化反应至少快 1.6 × 106 倍。

  DOI：

  10.1021/ja992286h

文献信息

• ALDEHYDE DEHYDROGENASE VARIANTS AND METHODS OF USE
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3601546A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF BETA HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND/OR DERIVATIVES THEREOF AND/OR COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：INVISTA Textiles (U.K.) Limited

  公开号：EP3746559A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• ALDEHYDE DEHYDROGENASE VARIANTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3856896A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND/OR DERIVATIVES THEREOF AND/OR COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：INVISTA NORTH AMERICA S.A.R.L.

  公开号：US20190233849A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Methods and materials for the production of hydroxy fatty acid anions, including 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA), and/or derivatives thereof and compounds related thereto are provided. Also provided are products produced in accordance with these methods and materials.
• [EN] ALDEHYDE DEHYDROGENASE VARIANTS AND METHODS OF USE<br/>[FR] VARIANTS D'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENOMATICA INC

  公开号：WO2018183664A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  The invention provides polypeptides and encoding nucleic acids of aldehyde dehydrogenase variants. The invention also provides cells expressing aldehyde dehydrogenase variants. The invention further provides methods for producing 3-hydroxybutyraldehyde (3-HBal) and/or 1,3 -butanediol (1,3-BDO), or an ester or amide thereof, comprising culturing cells expressing an aldehyde dehydrogenase variant or using lysates of such cells. The invention additional provides methods for producing 4-hydroxybutyraldehyde (4-HBal) and/or 1,4-butanediol (1,4-BDO), or an ester or amide thereof, comprising culturing cells expressing an aldehyde dehydrogenase variant or using lysates of such cells.