3(R)-hydroxybutyryl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3(R)-hydroxybutyryl-CoA
• 英文别名: {[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-hydroxy-2-({[hydroxy({hydroxy[3-hydroxy-3-({2-[(2-{[(3R)-3-hydroxybutanoyl]sulfanyl}ethyl)carbamoyl]ethyl}carbamoyl)-2,2-dimethylpropoxy]phosphoryl}oxy)phosphoryl]oxy}methyl)oxolan-3-yl]oxy}phosphonic acid；S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (3R)-3-hydroxybutanethioate
• 化学式: C₂₅H₄₂N₇O₁₈P₃S
• 分子量: 853.632
• InChiKey: QHHKKMYHDBRONY-JYMPOPDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(R)-hydroxybutyryl-CoA 在 phosphate buffer 、 enoyl-CoA hydratase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 cis-2-crotonyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  烯酰辅酶A水合酶催化反应的立体特异性

  摘要：

  烯酰辅酶A水合酶催化α,β-不饱和酰基辅酶A硫酯的立体定向水合。反式-2-巴豆酰基-CoA 水合为 3(S)-羟基丁酰基-CoA 通过水的顺加成进行，因此 3(S)-羟基丁酰基-CoA 的 pro-2R 质子来自溶剂。3(S)-羟基丁酰-CoA 与酶在 D2O 中的孵育导致 pro-2S 质子与溶剂氘的缓慢交换，以及 pro-2R 质子的预期快速交换。进一步的实验表明，pro-2S 质子的交换与不正确的 3(R)-羟基丁酰-CoA 对映体的形成同时发生。3(R)-羟基丁酰-CoA 的形成速度比正常水合反应慢 4 × 105 倍，但比非酶催化反应至少快 1.6 × 106 倍。

  DOI：

  10.1021/ja992286h
• 作为产物：
  描述：

  cis-2-crotonyl-CoA 在 phosphate buffer 、 enoyl-CoA hydratase 作用下， 生成 3(R)-hydroxybutyryl-CoA
  参考文献：
  名称：

  烯酰辅酶A水合酶催化反应的立体特异性

  摘要：

  烯酰辅酶A水合酶催化α,β-不饱和酰基辅酶A硫酯的立体定向水合。反式-2-巴豆酰基-CoA 水合为 3(S)-羟基丁酰基-CoA 通过水的顺加成进行，因此 3(S)-羟基丁酰基-CoA 的 pro-2R 质子来自溶剂。3(S)-羟基丁酰-CoA 与酶在 D2O 中的孵育导致 pro-2S 质子与溶剂氘的缓慢交换，以及 pro-2R 质子的预期快速交换。进一步的实验表明，pro-2S 质子的交换与不正确的 3(R)-羟基丁酰-CoA 对映体的形成同时发生。3(R)-羟基丁酰-CoA 的形成速度比正常水合反应慢 4 × 105 倍，但比非酶催化反应至少快 1.6 × 106 倍。

  DOI：

  10.1021/ja992286h

文献信息

• ALDEHYDE DEHYDROGENASE VARIANTS AND METHODS OF USE
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3601546A1

  公开（公告）日：2020-02-05
• METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF BETA HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND/OR DERIVATIVES THEREOF AND/OR COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：INVISTA Textiles (U.K.) Limited

  公开号：EP3746559A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• ALDEHYDE DEHYDROGENASE VARIANTS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Genomatica, Inc.

  公开号：EP3856896A1

  公开（公告）日：2021-08-04
• METHODS AND MATERIALS FOR THE BIOSYNTHESIS OF HYDROXY FATTY ACID ANIONS AND/OR DERIVATIVES THEREOF AND/OR COMPOUNDS RELATED THERETO
  申请人：INVISTA NORTH AMERICA S.A.R.L.

  公开号：US20190233849A1

  公开（公告）日：2019-08-01

  Methods and materials for the production of hydroxy fatty acid anions, including 2-hydroxyisobutyric acid (2-HIBA), and/or derivatives thereof and compounds related thereto are provided. Also provided are products produced in accordance with these methods and materials.
• TRANSGENIC LAND PLANTS THAT EXPRESS A POLYHYDROXYALKANOATE SYNTHASE SEED SPECIFICALLY WITH CYTOSOLIC LOCALIZATION
  申请人：YIELD10 BIOSCIENCE, INC.

  公开号：US20220235365A1

  公开（公告）日：2022-07-28

  A transgenic land plant that expresses a polyhydroxy alkanoate synthase seed specifically, with cytosolic localization is disclosed. The plant includes a nucleic acid encoding the polyhydroxy alkanoate synthase and a seed-specific promoter operably linked to the nucleic acid. The seed-specific promoter drives expression of the polyhydroxy alkanoate synthase in cytosol of cells of seeds of the plant. The polyhydroxy alkanoate synthase includes a catalytic domain. The polyhydroxy alkanoate synthase does not include any sequence positioned to mediate translocation of the catalytic domain across any membrane of the cells, thereby resulting in the polyhydroxy alkanoate synthase being expressed seed specifically, with cytosolic localization.