crotonyl-CoA

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: crotonyl-CoA
• 英文别名: trans-Crotonyl CoA；S-[2-[3-[[4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] (E)-but-2-enethioate
• 化学式: C₂₅H₄₀N₇O₁₇P₃S
• 分子量: 835.617
• InChiKey: KFWWCMJSYSSPSK-BOGFJHSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  crotonyl-CoA 在 potassium phosphate 、 crotonyl coenzyme A reductase from Streptomyces collinus 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 butyryl-CoA
  参考文献：
  名称：

  将烯酰硫酯还原酶的进化起源多样性与立体特异性联系起来：测定和解释由来自 Streptomyces collinus 的巴豆酰 CoA 还原酶催化的新型立体化学反应过程

  摘要：

  使用放射化学测定法确定了 Streptomyces collinus 的新型巴豆酰 CoA 还原酶 (CCR) 还原巴豆酰 CoA 的立体化学过程。显示该反应随着氢从 NADPH 的 pro-4S 位置转移到巴豆酰 CoA 的 β-碳的 Re 面而进行。这种转移代表了烯酰硫酯还原酶催化 NADPH 的 pro-4S 氢转移到基材的 Si 面的第一个例外。在 CCR 催化的反应中，在 α-碳的 Re 面上添加溶剂氢的观察表明，巴豆酰 CoA 的整体还原以反方式进行。CCR 催化的反应的整体立体化学结果不同于之前观察到的烯酰硫酯还原酶的四种立体化学结果。重要的是，CCR 的预测氨基酸序列也已显示与其他烯酰硫酯还原酶无关。基于...

  DOI：

  10.1021/ja961047g
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-hydroxybutyryl-CoA 在 phosphate buffer 、 enoyl-CoA hydratase 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 crotonyl-CoA
  参考文献：
  名称：

  烯酰辅酶A水合酶催化反应的立体特异性

  摘要：

  烯酰辅酶A水合酶催化α,β-不饱和酰基辅酶A硫酯的立体定向水合。反式-2-巴豆酰基-CoA 水合为 3(S)-羟基丁酰基-CoA 通过水的顺加成进行，因此 3(S)-羟基丁酰基-CoA 的 pro-2R 质子来自溶剂。3(S)-羟基丁酰-CoA 与酶在 D2O 中的孵育导致 pro-2S 质子与溶剂氘的缓慢交换，以及 pro-2R 质子的预期快速交换。进一步的实验表明，pro-2S 质子的交换与不正确的 3(R)-羟基丁酰-CoA 对映体的形成同时发生。3(R)-羟基丁酰-CoA 的形成速度比正常水合反应慢 4 × 105 倍，但比非酶催化反应至少快 1.6 × 106 倍。

  DOI：

  10.1021/ja992286h

文献信息

• Bidirectional multi-enzymatic scaffolds for biosynthesizing cannabinoids
  申请人：Khona Scientific Holdings, Inc.

  公开号：US11525148B2

  公开（公告）日：2022-12-13

  This document relates to using bidirectional, multi-enzymatic scaffolds to biosynthesize cannabinoids in recombinant hosts.

  本文件涉及使用双向、多酶支架在重组宿主体内生物合成大麻素。
• BIDIRECTIONAL MULTI-ENZYMATIC SCAFFOLDS FOR BIOSYNTHESIZING CANNABINOIDS
  申请人：Khona Scientific LLC

  公开号：EP3894422A1

  公开（公告）日：2021-10-20
• [EN] BIDIRECTIONAL MULTI-ENZYMATIC SCAFFOLDS FOR BIOSYNTHESIZING CANNABINOIDS<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGES MULTIENZYMATIQUES BIDIRECTIONNELS POUR LA BIOSYNTHÈSE DE CANNABINOÏDES
  申请人：KHONA SCIENT LLC

  公开号：WO2020112647A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  This document relates to using bidirectional, multi-enzymatic scaffolds to biosynthesize cannabinoids in recombinant hosts.