(3R)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one | 1255154-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3R)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chlorobenzylthio)-1,3-diphenylpropan-1-one；(R)-3-((4-chlorobenzyl)thio)-1,3-diphenylpropan-1-one；(3R)-3-[(4-chlorophenyl)methylsulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 1255154-24-5
• 化学式: C₂₂H₁₉ClOS
• 分子量: 366.911
• InChiKey: UIKAILGXTVPLAC-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₃₆H₄₀Cl₂FeN₃O₃ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.58h， 生成 (3R)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one 、 (3S)-3-[(4-chlorobenzyl)sulfanyl]-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铁（II）折叠的单链纳米粒子：一种金属酶，模仿可持续的催化剂，用于水中的高对映选择性磺胺-迈克尔加成

  摘要：

  金属酶是化学家的灵感源泉，他们试图创建用于水性催化的通用合成催化剂。本文中，我们通过将Fe（II）离子掺入手性含恶唑啉的离散自折叠聚合物中，赋予手性Fe II-恶唑啉配合物类似金属酶的特性，以实现水中的高对映选择性磺胺-迈克尔加成（SMA）。铁链内的Fe II-恶唑啉配合物与疏水相互作用共同触发了含恶唑啉的单聚合物链在水中的自折叠。所形成的Fe II -folded单链聚合物纳米颗粒（SCPNs）显著加速含水不对称SMA反应通过催化位周围的自折叠疏水区室，让人想起金属酶催化。另外，由于它们的热响应特性，它们可以通过简单的温控分离而容易地回收再利用。这种金属折叠的SCPN结合了过渡金属催化剂和生物催化剂的优点，并且避免了繁琐的分离程序，这对节能和工业应用是有益的。

  DOI：

  10.1039/d0gc00949k

文献信息

• Chiral-Sc catalyzed asymmetric Michael addition/protonation of thiols with enones in water
  作者：Taku Kitanosono、Masaru Sakai、Masaharu Ueno、Shū Kobayashi

  DOI：10.1039/c2ob26264a

  日期：——

  Asymmetric Michael reactions and enantioselective protonations between enones and thiols were catalyzed by a Sc(OTf)3–chiral 2,2′-bipyridine complex in water. The remarkable governing of the enantioselectivity for simple introduction of protons despite their abnormally high mobility in water may provide us with new synthetic opportunities as well as significant chemical advances.

  Sc（OTf）3-手性2,2'-联吡啶配合物催化烯酮和硫醇之间的不对称迈克尔反应和对映选择性质子水。尽管质子的迁移率异常高，但对简单引入质子的对映选择性的显着控制。水 可能为我们提供新的合成机会以及重大的化学进展。
• Asymmetric Catalysis with Iron–Salen Complexes
  作者：James White、Subrata Shaw

  DOI：10.1055/s-0035-1562103

  日期：——

  β-dicarbonyl compounds. The use of these chiral iron–salen complexes as catalysts provides a new method for conducting these three important reactions under environmentally sustainable conditions. Iron(III)–salen complexes based on a chiral cis-2,5-diaminobicyclo[2.2.2]octane scaffold are used as catalysts for a variety of stereo­selective reactions. High enantio- and diastereoselectivities can be achieved with

  摘要 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。 基于手性顺式-2,5-二氨基双环[2.2.2]辛烷骨架的铁（III）-salen配合物被用作各种立体选择性反应的催化剂。这些催化剂在磺胺-迈克尔共轭物添加到无环α，β-不饱和酮中，硫醇的区域选择性δ加成到无环α，β，γ，δ-不饱和酮中以及在Conia-中可以实现高对映体和非对映选择性。炔基取代的β-二羰基化合物的烯碳环化。这些手性铁-salen配合物的使用为在环境可持续条件下进行这三个重要反应提供了一种新方法。
• A Bifunctional Cinchona Alkaloid-Squaramide Catalyst for the Highly Enantioselective Conjugate Addition of Thiols to trans-Chalcones
  作者：Le Dai、Su-Xi Wang、Fen-Er Chen

  DOI：10.1002/adsc.201000334

  日期：2010.9.10

  A chiral squaramide catalysts‐promoted asymmetric sulfa‐Michael conjugated addition of thiols to trans‐chalcones is presented. Moderate to excellent yields and high enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved under mild conditions.

  提出了一种手性方酰胺催化剂促进的不对称磺胺-迈克尔共轭硫醇到反式查尔酮的加成反应。在温和的条件下，获得了中度至优异的收率和高对映选择性（高达99％ee）。
• Iron(<scp>ii</scp>)-folded single-chain nanoparticles: a metalloenzyme mimicking sustainable catalyst for highly enantioselective sulfa-Michael addition in water
  作者：Weiying Wang、Jiajun Wang、Shiye Li、Chaoping Li、Rong Tan、Donghong Yin

  DOI：10.1039/d0gc00949k

  日期：——

  source of inspiration for chemists who attempt to create versatile synthetic catalysts for aqueous catalysis. Herein, we impart metalloenzyme-like characteristics to a chiral FeII–oxazoline complex by incorporating an Fe(II) ion into a chiral oxazoline-containing discrete self-folded polymer, to realize highly enantioselective sulfa-Michael addition (SMA) in water. Intrachain FeII–oxazoline complexation

  金属酶是化学家的灵感源泉，他们试图创建用于水性催化的通用合成催化剂。本文中，我们通过将Fe（II）离子掺入手性含恶唑啉的离散自折叠聚合物中，赋予手性Fe II-恶唑啉配合物类似金属酶的特性，以实现水中的高对映选择性磺胺-迈克尔加成（SMA）。铁链内的Fe II-恶唑啉配合物与疏水相互作用共同触发了含恶唑啉的单聚合物链在水中的自折叠。所形成的Fe II -folded单链聚合物纳米颗粒（SCPNs）显著加速含水不对称SMA反应通过催化位周围的自折叠疏水区室，让人想起金属酶催化。另外，由于它们的热响应特性，它们可以通过简单的温控分离而容易地回收再利用。这种金属折叠的SCPN结合了过渡金属催化剂和生物催化剂的优点，并且避免了繁琐的分离程序，这对节能和工业应用是有益的。