(S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propanoate | 1311198-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-(3-oxocyclopenten-1-yl)propanoate
• CAS: 1311198-94-3
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₅
• 分子量: 283.324
• InChiKey: AAZUSOKPEIYCBI-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 氢气 、 乙醇 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3,3-difluorocyclopentyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DES CYSTÉINE PROTÉASES

  摘要：

  式（II）中的化合物，其中R1a为H；R1b为C1-C6烷基，碳环烷基或杂环基；或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺；R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基；R3为支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基；R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙基。用于预防或治疗由于cathepsin S的不恰当表达或激活而特征化的疾病。

  公开号：

  WO2011070539A1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 在 碘 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (S)-methyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(3-oxocyclopent-1-enyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROTEASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS INFECTIONS
  [FR] INHIBITEURS DE LA PROTÉASE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS À CORONAVIRUS

  摘要：

  该申请涉及(I)和(III)式化合物及其药学上可接受的盐和制药组合物。这些化合物是严重急性呼吸综合症冠状病毒2号(SARS-CoV-2)的主要蛋白酶(Mpro)的有效抑制剂，并可用于治疗或预防受COVID-19感染的个体。

  公开号：

  WO2022261473A1

文献信息

• [EN] TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRIPEPTIDE ÉPOXY CÉTONE PROTÉASE
  申请人：ONYX THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014152134A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，它们的制备方法，相关的药物组合物，以及使用它们的方法。例如，本文提供了式（X）的化合物：以及包括它们的药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗炎症和神经退行性疾病等疾病。
• CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Ayesa Susana

  公开号：US20120309673A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Compounds of Formula II wherein R 1a is H; and R 1b is C 1 -C 6 alkyl, Carbocyclyl or Het; or R 1a and R 1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R 2a and R 2b are independently H, halo, C 1 -C 4 alkyl, C 1 -C 4 haloalkyl or C 1 -C 4 alkoxy, or R 2a and R 2b together with the carbon atom to which they are attached form a C 3 -C 6 cycloalkyl; R 3 is a branched C 5 -C 10 alkyl chain, C 2 -C 4 haloalkyl or —CH 2 C 3 -C 7 cycloalkyl; R 4′ is C 1 -C 6 alkyl, C 1 -C 6 haloalkyl or oxetany-3-yl. for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterised by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式II，其中R1a为H; R1b为C1-C6烷基，环烷基或杂环基; 或R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺; R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或R2a和R2b与它们附着的碳原子一起形成C3-C6环烷基; R3是支链C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基; R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙烷-3-基。用于预防或治疗由于cathepsin S不适当表达或激活而表现出的疾病。
• Cysteine protease inhibitors
  申请人：Ayesa Susana

  公开号：US08815809B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Compounds of Formula II wherein R1a is H; and R1b is C1-C6alkyl, Carbocyclyl or Het; or R1a and R1b together define a saturated cyclic amine with 3-6 ring atoms; R2a and R2b are independently H, halo, C1-C4alkyl, C1-C4haloalkyl or C1-C4alkoxy, or R2a and R2b together with the carbon atom to which they are attached form a C3-C6cycloalkyl; R3 is a branched C5-C10 alkyl chain, C2-C4haloalkyl or —CH2C3-C7 cycloalkyl; R4′ is C1-C6alkyl, C1-C6haloalkyl or oxetany-3-yl. for use in the prophylaxis or treatment of a disorder characterized by inappropriate expression or activation of cathepsin S.

  化合物的公式II，其中R1a为H; R1b为C1-C6烷基，碳环或杂环; 或者R1a和R1b一起定义具有3-6个环原子的饱和环胺; R2a和R2b独立地为H，卤素，C1-C4烷基，C1-C4卤代烷基或C1-C4烷氧基，或者R2a和R2b与它们连接的碳原子一起形成C3-C6环烷基; R3为支链状C5-C10烷基链，C2-C4卤代烷基或-CH2C3-C7环烷基; R4'为C1-C6烷基，C1-C6卤代烷基或氧杂环丙烷-3-基。用于预防或治疗其特征为cathepsin S不适当表达或激活的紊乱的疾病。
• TRIPEPTIDE EPOXY KETONE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140336106A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂及其制备方法、相关药物组合物和使用方法。例如，本文提供了式（X）的化合物及其药物可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗包括炎症和神经退行性疾病在内的疾病。
• Tripeptide epoxy ketone protease inhibitors
  申请人：Onyx Therapeutics, Inc.

  公开号：US09434761B2

  公开（公告）日：2016-09-06

  Provided herein are tripeptide epoxy ketone protease inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula (X): and pharmaceutically acceptable salts and compositions including the same. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases including inflammation and neurodegenerative disease.

  本文提供了三肽环氧酮蛋白酶抑制剂，其制备方法，相关药物组合物及其使用方法。例如，本文提供了X式化合物及其药学上可接受的盐和组合物。本文提供的化合物和组合物可用于治疗炎症和神经退行性疾病等疾病。