4-[(2-bromophenyl)amino]-3-methoxybenzaldehyde | 954378-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-[(2-bromophenyl)amino]-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-(2-Bromoanilino)-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 954378-08-6
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: BLTZSANGVHEZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-bromophenyl)amino]-3-methoxybenzaldehyde 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1-甲氧基-9H-咔唑-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  涉及4,5-二亚甲基恶唑烷丁二酮和钯（0）催化的二芳基插入的Murrayanine的全合成。

  摘要：

  以4,5-二亚甲基恶唑烷丁-2-酮12为起始原料，开发了一种新的天然咔唑Murrayanine（1）的全合成方法。后者与丙烯醛（= prop-2-enal; 13）进行了高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，得到加合物14（方案3）。这种加合物转化成二芳基胺衍生物9进行经由水解和甲基化（方案4）。与我们之前的合成方法不同，在这种合成方法中，二芳基胺衍生物被Pd II转化为1-化学计量环化，该新方法包括通过更有效的Pd 0催化的分子内二芳基偶合偶联（已应用于9）改善了环化作用，从而以较高的总收率获得了天然咔唑1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790148
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Bromo-phenyl)-4,5-dimethylene-oxazolidin-2-one 在 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 54.42h， 生成 4-[(2-bromophenyl)amino]-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  涉及4,5-二亚甲基恶唑烷丁二酮和钯（0）催化的二芳基插入的Murrayanine的全合成。

  摘要：

  以4,5-二亚甲基恶唑烷丁-2-酮12为起始原料，开发了一种新的天然咔唑Murrayanine（1）的全合成方法。后者与丙烯醛（= prop-2-enal; 13）进行了高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，得到加合物14（方案3）。这种加合物转化成二芳基胺衍生物9进行经由水解和甲基化（方案4）。与我们之前的合成方法不同，在这种合成方法中，二芳基胺衍生物被Pd II转化为1-化学计量环化，该新方法包括通过更有效的Pd 0催化的分子内二芳基偶合偶联（已应用于9）改善了环化作用，从而以较高的总收率获得了天然咔唑1。

  DOI：

  10.1002/hlca.200790148

文献信息

• Total Synthesis of Murrayanine Involving 4,5-Dimethyleneoxazolidin-2-ones and a Palladium(0)-Catalyzed Diaryl Insertion
  作者：Pablo Bernal、Joaquín Tamariz

  DOI：10.1002/hlca.200790148

  日期：2007.8

  A new total synthesis of the natural carbazole murrayanine (1) was developed by using the 4,5-dimethyleneoxazolidin-2-one 12 as starting material. The latter underwent a highly regioselective Diels–Alder cycloaddition with acrylaldehyde (=prop-2-enal; 13) to give adduct 14 (Scheme 3). Conversion of this adduct into diarylamine derivative 9 was carried out via hydrolysis and methylation (Scheme 4).

  以4,5-二亚甲基恶唑烷丁-2-酮12为起始原料，开发了一种新的天然咔唑Murrayanine（1）的全合成方法。后者与丙烯醛（= prop-2-enal; 13）进行了高度区域选择性的Diels-Alder环加成反应，得到加合物14（方案3）。这种加合物转化成二芳基胺衍生物9进行经由水解和甲基化（方案4）。与我们之前的合成方法不同，在这种合成方法中，二芳基胺衍生物被Pd II转化为1-化学计量环化，该新方法包括通过更有效的Pd 0催化的分子内二芳基偶合偶联（已应用于9）改善了环化作用，从而以较高的总收率获得了天然咔唑1。