5-methyl-3-propylcyclohexanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methyl-3-propylcyclohexanone
• 英文别名: 3-methyl-5-propylcyclohexanone；(3R,5S)-3-methyl-5-propylcyclohexan-1-one
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: KGGLFLCEXPARDQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 、 5-methyl-3-propylcyclohexanone 生成 methyl Z-3-methyl-5-propylcyclohexylidene acetate 、 methyl E-3-methyl-5-propylcyclohexylidene acetate
  参考文献：
  名称：

  质谱的立体化学分配：3,5-二烷基环己叉基乙酸酯和3-烷基-2-链烯酸酯的双键几何异构体

  摘要：

  质谱是的构任务的最佳物理方法ë -和Z-3,5- dialkylcyclohexylidene乙酸酯1和ë -和ž -3-烷基-2-烯酸酯2。导致从1丢失C-3和C-5烷基以及从2丢失两个δ-烷基的均烯丙基裂解是立体有择的过程：与羰基相邻的基团的丢失是特别优选的。该断裂的立体特异性是根据碳-碳键裂解之前的隐藏氢转移来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96456-7
• 作为产物：
  描述：

  芹菜酮 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-methyl-3-propylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  质谱的立体化学分配：3,5-二烷基环己叉基乙酸酯和3-烷基-2-链烯酸酯的双键几何异构体

  摘要：

  质谱是的构任务的最佳物理方法ë -和Z-3,5- dialkylcyclohexylidene乙酸酯1和ë -和ž -3-烷基-2-烯酸酯2。导致从1丢失C-3和C-5烷基以及从2丢失两个δ-烷基的均烯丙基裂解是立体有择的过程：与羰基相邻的基团的丢失是特别优选的。该断裂的立体特异性是根据碳-碳键裂解之前的隐藏氢转移来解释的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96456-7

文献信息

• Stereochemistry of the Sakurai reaction. Additions to cyclohexenones and cycloheptenones
  作者：Todd A. Blumenkopf、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ja00346a041

  日期：1983.4