rac-3,7-dibromobicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-3,7-dibromobicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
• 英文别名: (1R,5R)-3,7-dibromobicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
• 化学式: C₉H₆Br₂O₂
• 分子量: 305.953
• InChiKey: ASYLJHLYFKEGHB-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以65%的产率得到rac-3,7-dibromobicyclo[3.3.1]nona-3,7-diene-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成和晶体学研究：从强氢键到弱氢键以及网络形成的立体化学†

  摘要：

  介绍了四种具有各种官能度的不饱和双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成和晶体结构，并考察了它们的分子间相互作用。发现不饱和对六元环的晶体结构和分子间网络的影响与饱和类似物相比是显着的。因此，与饱和类似物rac - 6形成鲜明对比的是，不饱和二醇rac - 1不会自发地析出结晶。起始双环壬烷二烯二醇rac - 1中的氢键和二烯酮rac - 2中的较弱氢键，并且发现溴和腈衍生物rac - 3，rac - 4和（+）- 4分别对整体结构具有重要意义。rac - 3中的两个溴原子具有显着的卤素-卤素相互作用。在几种结构中，可以识别2D网络，并且可以将整体结构解释为这些层的紧密堆积。晶体结构还接受了Hirshfeld表面的独立分析，这种方法提供了更多的见解，尤其是对于不饱和键的结构作用。讨论了手性网络与团聚体形成之间的可能关系。

  DOI：

  10.1039/c1ce05673e

文献信息

• Synthetic and crystallographic studies of bicyclo[3.3.1]nonane derivatives: from strong to weak hydrogen bonds and the stereochemistry of network formation
  作者：Carl-Johan Wallentin、Edvinas Orentas、Magnus T. Johnson、Nikoletta B. Báthori、Eugenijus Butkus、Ola F. Wendt、Kenneth Wärnmark、Lars Öhrström

  DOI：10.1039/c1ce05673e

  日期：——

  significant halogen–halogen interactions. In several structures 2D nets can be identified and overall structures can be interpreted as close packing of these layers. The crystal structures were also subject to independent analysis by Hirshfeld surfaces, and this method provided additional insights, especially for the structural role of the unsaturation. The possible relation between chiral networks and conglomerate

  介绍了四种具有各种官能度的不饱和双环[3.3.1]壬烷衍生物的合成和晶体结构，并考察了它们的分子间相互作用。发现不饱和对六元环的晶体结构和分子间网络的影响与饱和类似物相比是显着的。因此，与饱和类似物rac - 6形成鲜明对比的是，不饱和二醇rac - 1不会自发地析出结晶。起始双环壬烷二烯二醇rac - 1中的氢键和二烯酮rac - 2中的较弱氢键，并且发现溴和腈衍生物rac - 3，rac - 4和（+）- 4分别对整体结构具有重要意义。rac - 3中的两个溴原子具有显着的卤素-卤素相互作用。在几种结构中，可以识别2D网络，并且可以将整体结构解释为这些层的紧密堆积。晶体结构还接受了Hirshfeld表面的独立分析，这种方法提供了更多的见解，尤其是对于不饱和键的结构作用。讨论了手性网络与团聚体形成之间的可能关系。