rel-(3R,6S)-Octane-3,6-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: rel-(3R,6S)-Octane-3,6-diol
• 英文别名: (3R,6S)-octane-3,6-diol
• 化学式: C₈H₁₈O₂
• 分子量: 146.23
• InChiKey: BCKOQWWRTRBSGR-OCAPTIKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  辛-4-烯-3,6-二酮 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 (R)-B-methyl-4,5,5-triphenyl-1,3,2-oxazaborolidine 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rel-(3R,6S)-Octane-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  恶唑硼烷催化的烷-2-烯-1,4-二酮还原。方便获得手性1,4-二醇

  摘要：

  基于硼烷介导的对称烷基-2-烯-1,4-的还原反应，已经获得了一种制备C 2对称的手性烷-2-烯-1,4-二醇的有效方法（4）。二酮（2）在oxazaborolidine（R）-1的存在下。通常，2中双键的存在是有益的（与相关的饱和1,4-二酮3相比），不仅就还原步骤中的立体选择性而言，而且还因为它使我们能够去除内消旋- 4通过色谱纯化和/或改善得到的几个二醇的混合物的立体化学纯度4由Sharpless的环氧化作用。富含对映体的化合物4已经容易地还原成饱和二醇，而光学纯度的损失可忽略不计。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00936-3

文献信息

• Stereoselective reduction of unsaturated 1,4-diketones. A practical route to chiral 1,4-diols
  作者：Jordi Bach、Ramon Berenguer、Jordi Garcia、Teresa Loscertales、Judith Manzanal、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02476-8

  日期：1997.2

  synthetic route to C2-symmetric chiral 1,4-diols based on the borane-mediated oxazaborolidine-catalysed reduction of 2-ene-1,4-diones (2), of 2-yne-1,4-diones (3), and/or of Co-complexed diketones 4 is described. Good to excellent enantio- and diastereoselectivities have been obtained in the reduction of diketones 3 and 4, catalysed by oxazaborolidines 6 and 5, respectively.

  基于硼烷介导的恶唑硼烷催化的2-烯-1,4-二酮（2），2-炔-1,4-二酮（2）还原反应的合成C 2对称手性1,4-二醇的新合成路线描述3）和/或共络二酮4。对二酮3和4的还原分别获得了良好或优异的对映异构和非对映异构选择性，分别由恶唑硼烷6和5催化。