8-溴黄嘌呤 | 10357-68-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 8-溴黄嘌呤
• 英文名称: 8-bromo-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-bromo-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione；2,6-Dihydroxy-8-brompurin；8-Bromoxanthine；8-bromo-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• CAS: 10357-68-3
• 化学式: C₅H₃BrN₄O₂
• 分子量: 231.008
• InChiKey: ZFQWSCZYQLPFFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >297°C (dec.)
• 密度：
  2.118±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

制备方法与用途

8-溴黄嘌呤用于研究亚砷酸盐抑制型黄嘌呤氧化酶的活性。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴黄嘌呤 、 4-[2-(三氟甲基)苯氧基]哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲氧基甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-(4-[2-trifluoromethyl-phenoxy]-piperidin-1-yl)-3,9-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  WO2007/56846

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  黄嘌呤 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 8-溴黄嘌呤
  参考文献：
  名称：

  WO2007/56846

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] CAFFEINE INHIBITORS OF MTHFD2 AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE CAFÉINE DE MTHFD2 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：RAZE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017106352A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Development of a carbon-11 PET radiotracer for imaging TRPC5 in the brain
  作者：Yanbo Yu、Qianwa Liang、Hui Liu、Zonghua Luo、Hongzheng Hu、Joel S. Perlmutter、Zhude Tu

  DOI：10.1039/c9ob00893d

  日期：——

  role in psychiatric disorders including depression and anxiety. Positron emission tomography (PET) combined with a TRPC5 specific radioligand may provide a unique tool to investigate the functions of TRPC5 in animal disease models to guide drug development targeting TRPC5. To develop a TRPC5 PET radiotracer, the potent TRPC5 inhibitor HC608 was chosen for C-11 radiosynthesis through the N-demethyl amide

  瞬时受体电位通道亚家族成员5（TRPC5）是在脑中广泛表达的钙可渗透阳离子通道。越来越多的证据表明，它在包括抑郁症和焦虑症在内的精神疾病中起着至关重要的作用。正电子发射断层扫描（PET）结合TRPC5特异性放射性配体可能提供独特的工具来研究动物疾病模型中TRPC5的功能，以指导针对TRPC5的药物开发。为了开发TRPC5 PET放射性示踪剂，选择了有效的TRPC5抑制剂HC608通过与[11C]甲基碘反应的N-脱甲基酰胺前体7进行C-11放射性合成。在优化的条件下，获得了[11C] HC608，具有良好的放射化学收率（25±5％），较高的化学和放射化学纯度（> 99％）和较高的比活度（204-377 GBqμmol-1，衰减校正到轰炸结束（EOB）。体外放射自显影研究表明[11C] HC608与TRPC5特异性结合。此外，在啮齿动物中对[11C] HC608的体内初步评估以及在非人类灵长类
• 一种化合物及其制备方法和用途
  申请人：成都地奥制药集团有限公司

  公开号：CN103172633B

  公开（公告）日：2016-08-03

  本发明提供了一种式I所示化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了所述化合物的制备方法和用途。本发明提供的新化合物，能够有效抑制二肽基肽酶-IV活性，其效果比现有DPP-IV酶抑制剂Linagliptin更好，同时，该类化合物对DPP-IV的选择性更高，安全性更好，降低了DPP抑制剂的毒副作用，为治疗或/和预防与二肽基肽酶-IV酶活相关的疾病提供了新的用药选择。
• Diversifying the xanthine scaffold for potential phosphodiesterase 9A inhibitors: synthesis and validation
  作者：Nivedita Singh、Akhtar Hussain Malik、Parameswar Krishnan Iyer、Sanjukta Patra

  DOI：10.1007/s00044-021-02722-9

  日期：2021.6

  and/or N7 sites of xanthine were the key strategies for developing two synthesis schemes. Eight newly synthesized compounds C1-8 were evaluated for their biological activity against Phosphodiesterase 9A. All the compounds were found to be promising inhibitors. To gain further insight for mode of interaction with Phosphodiesterase 9A, these compounds were subjected to docking studies. The present study

  黄嘌呤及其衍生物已成为开发有效生物活性剂的重要领域。在这项研究中，为1,3,8-三取代的黄嘌呤衍生物开发了两种合成途径。合成路线利用“黄嘌呤”作为前体分子，因为它代表了最大的可能未取代的最大未取代位点。该研究揭示了黄嘌呤在N 1，N 3和N 7位置的三个–NH基团的反应模式，以N 7  > N 3  > N 1的顺序进行，从而有助于在不同位置进行区域选择性的N-烷基化反应–黄嘌呤的NH位点。在N 3和/或N处的选择性保护和选择性脱保护黄嘌呤的7个位点是开发两种合成方案的关键策略。评价了八个新合成的化合物C1-8对磷酸二酯酶9A的生物学活性。发现所有化合物都是有希望的抑制剂。为了进一步了解与磷酸二酯酶9A相互作用的方式，对这些化合物进行了对接研究。本研究提供了关于“黄嘌呤”在药物开发过程中有助于黄嘌呤衍生物结构多样化的潜力的见识。黄嘌呤基化学合成方法被证明是一种经济高效，快速且高产的方法。可
• Azacyclohexane Derivatives as Inhibitors of Stearoyl-Coenzyme a Delta-9 Desaturase
  申请人：Crane Sheldon N.

  公开号：US20090291955A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  Azacyclohexane derivatives of structural formula I are selective inhibitors of stearoyl-coenzyme A delta-9 desaturase (SCD1) relative to other known stearoyl-coenzyme A desaturases. The compounds of the present invention are useful for the prevention and treatment of conditions related to abnormal lipid synthesis and metabolism, including cardiovascular disease, such as atherosclerosis; obesity; diabetes; neurological disease; metabolic syndrome; insulin resistance; and liver steatosis.

  结构式I的环己烷衍生物是选择性抑制硬脂酰辅酶A delta-9去饱和酶（SCD1）的化合物，相对于其他已知的硬脂酰辅酶A去饱和酶。本发明的化合物对于预防和治疗与异常脂质合成和代谢相关的疾病有用，包括心血管疾病（如动脉粥样硬化），肥胖症，糖尿病，神经疾病，代谢综合症，胰岛素抵抗和肝脂肪变性。