7-bromo-2,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole | 1240167-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 7-bromo-2,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• 英文别名: 6-Bromo-1,2-bis(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 1240167-83-2
• 化学式: C₂₃H₁₇BrN₂O₂S
• 分子量: 465.37
• InChiKey: YVMUKFIMWYJZAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 四磷十氧化物 、 溴 作用下， 以 甲乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 7-bromo-2,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
  参考文献：
  名称：

  一系列新型 2,3-二芳基取代咪唑 (2,1-b)-苯并噻唑衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  苯并噻唑和咪唑化合物由于其广泛的生物活性而被广泛研究为杂环化合物。其中，咪唑(2,1-b)-苯并噻唑衍生物具有免疫刺激、抗炎、抗真菌、抗微生物、抗肿瘤等活性，在药理学上具有重要意义。在目前的研究工作中，通过取代的 2-氨基苯并噻唑 1-8 和适当取代的 α-溴反应合成了一系列新的 2,3-二芳基-取代的咪唑 (2,1-b)-苯并噻唑 13a-o ‐1- (4 ' ' - 取代) -苯基 - 2- (4' - 取代) -苯基 - 1 - 乙酮 9-12 在无水乙腈存在下。它们通过物理化学、元素和光谱（IR、1H-NMR 和质量）数据进行表征。筛选所有合成的化合物对革兰氏阳性、革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。抗菌筛选数据的调查显示，与标准氨苄青霉素相比，大多数测试的化合物都显示出对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌的一致活性。在该系列中，与标准品相比，化合物 13d、13h 和

  DOI：

  10.1002/ardp.200900260

文献信息

• Synthesis and Preliminary In-Vitro Cytotoxic Activity of Novel Substituted diaryl-imidazo [2,1,b]-benzothiazole Derivatives
  作者：Jitender K. Malik、Malleshappa N. Noolvi、Fakkirappa V. Manvi、B.K. Nanjwade、Harun M. Patel、Manjula S. N.、Mallikarjuna Rao C.、Ashutosh Barve

  DOI：10.2174/157018011796576015

  日期：2011.10.1

  A novel series of substituted diaryl imidazo[2,1-b]benzothiazole derivatives (8a-y) were synthesized by condensation reaction between 2-amino benzothiazole derivatives (3a-g) and substituted α-bromo-1, 2-(substituted) diaryl-1- ethanones (7a-i). The structures of the synthesized compounds were established by IR, 1H NMR, 13C NMR and mass spectroscopical data. The compounds (8a-y) were evaluated for their in-vitro cytotoxic activity on murine (B16F10) and human (MCF-7) cancer cells by using MTT assay. From the in vitro studies compounds 8p, 8u and 8y were found most effective with an IC50 range of 0.56 -27.50 µ M in MCF-7 and 2.57-36.54 µ M in B16F10 cells.

  通过2-氨基苯并噻唑衍生物（3a-g）与取代α-溴-1,2-取代二苯基-1-乙酮（7a-i）的缩合反应，合成了一系列新型取代二苯并咪唑[2,1-b]苯并噻唑衍生物（8a-y）。通过IR、1H NMR、13C NMR和质谱数据确定了合成化合物的结构。利用MTT法评估了化合物（8a-y）对小鼠（B16F10）和人（MCF-7）癌细胞的体外细胞毒活性。从体外研究中发现，化合物8p、8u和8y最为有效，对MCF-7细胞的IC50范围为0.56-27.50 μM，对B16F10细胞的IC50范围为2.57-36.54 μM。
• Malik, Jitender K.; Noolvi, Malleshappa N.; Manvi, Fakkirappa V., Letters in drug design and discovery, 2011, vol. 8, # 9, p. 717 - 724
  作者：Malik, Jitender K.、Noolvi, Malleshappa N.、Manvi, Fakkirappa V.、Nanjwade、Patel, Harun M.、Manjula、Rao, Mallikarjuna C.、Barve, Ashutosh

  DOI：——

  日期：——