4-(m-Nitrophenyl)-5-carbethoxy-1,2,3-triazol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(m-Nitrophenyl)-5-carbethoxy-1,2,3-triazol
• 英文别名: 5-(3-nitro-phenyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester；ethyl 5-(3-nitrophenyl)-2H-triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₄
• 分子量: 262.225
• InChiKey: KZCHVWWSCXSPEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-carboethoxy-2-(3'-nitrophenyl)-1-nitroethene 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 反应 7.0h， 以85%的产率得到4-(m-Nitrophenyl)-5-carbethoxy-1,2,3-triazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-Aryl-1H-1,2,3-triazoles through TBAF-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition of 2-Aryl-1-nitroethenes with TMSN₃ under Solvent-Free Conditions

  摘要：

  TBAF-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reactions of 2-aryl-1-cyano- or 2-aryl-1-carbethoxy-1-nitroethenes 1 with TMSN3 under SFC allow the corresponding 4-aryl-5-eyano- or 4-aryl-5-carbethoxy-1H-1,2,3-triazoles 2 to be prepared under mild reaction conditions and with good to excellent yields (70-90%). The proposed protocol does not require dried glassware or inert atmosphere.

  DOI：

  10.1021/jo0507845