N,N-dimethyl-5-nitropyrimidin-2-amine | 14233-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-5-nitropyrimidin-2-amine
• 英文别名: dimethyl-(5-nitro-pyrimidin-2-yl)-amine
• CAS: 14233-44-4
• 化学式: C₆H₈N₄O₂
• 分子量: 168.155
• InChiKey: IFFZVNFNYKKNFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-5-nitropyrimidin-2-amine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N2,N2-二甲基-2,5-二氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  效力和药代动力学的并行优化导致吡咯甲酰胺 ERK5 激酶结构域抑制剂的发现

  摘要：

  非经典细胞外信号相关激酶 5 (ERK5) 丝裂原激活蛋白激酶途径与细胞增殖、迁移、存活和血管生成的增加有关；因此，ERK5抑制可能是一种有吸引力的癌症治疗方法。然而，选择性 ERK5 抑制剂的开发一直充满挑战。之前，我们描述了吡咯甲酰胺高通量筛选靶点的开发，使其成为 ERK5 激酶活性的选择性亚微摩尔抑制剂。提高 ERK5 效力对于鉴定用于靶标验证研究的 ERK5 抑制剂工具是必要的。在此，我们描述了该系列的优化，以鉴定包含基本中心的 ERK5 纳摩尔吡咯甲酰胺抑制剂，但其口服生物利用度较差。效力和体外药代动力学参数的并行优化导致鉴定出具有 ERK5 抑制和口服暴露最佳平衡的非碱性吡唑类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01756
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-硝基嘧啶 、 二甲胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-5-nitropyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  效力和药代动力学的并行优化导致吡咯甲酰胺 ERK5 激酶结构域抑制剂的发现

  摘要：

  非经典细胞外信号相关激酶 5 (ERK5) 丝裂原激活蛋白激酶途径与细胞增殖、迁移、存活和血管生成的增加有关；因此，ERK5抑制可能是一种有吸引力的癌症治疗方法。然而，选择性 ERK5 抑制剂的开发一直充满挑战。之前，我们描述了吡咯甲酰胺高通量筛选靶点的开发，使其成为 ERK5 激酶活性的选择性亚微摩尔抑制剂。提高 ERK5 效力对于鉴定用于靶标验证研究的 ERK5 抑制剂工具是必要的。在此，我们描述了该系列的优化，以鉴定包含基本中心的 ERK5 纳摩尔吡咯甲酰胺抑制剂，但其口服生物利用度较差。效力和体外药代动力学参数的并行优化导致鉴定出具有 ERK5 抑制和口服暴露最佳平衡的非碱性吡唑类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01756

文献信息

• Carboxamide and urea derivatives having ACAT-inhibiting activityM
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0591830A1

  公开（公告）日：1994-04-13

  Carboxamide derivatives of the following general formula (I): (wherein R¹ and R² are C₁-C₃ alkyl group or both taken together C₁-C₃ alkylene group, R³ is hydrogen atom, dialkylamino group, etc., R⁴ is hydrogen atom, C₁-C₁₀ alkyl group, R⁵ is C₁-C₁₀ alkyl group, m, n, q are an integer from 0 - 3, p is 0, 1, A ring is B ring is 5 or 6 membered nitrogen containing aromatic ring, are provided, which are useful as medicinals for treating hyperlipemia or atherosclerosis.

  以下通式(I)的甲酰胺衍生物： (其中 R¹ 和 R² 为 C₁-C₃ 烷基或两者合起来为 C₁-C₃ 亚烷基、 R³ 是氢原子、二烷基氨基等、 R⁴ 是氢原子、C₁-C₁₀ 烷基、 R⁵ 是 C₁-C₁₀ 烷基、 m、n、q 是 0 - 3 之间的整数、 p 为 0、1、 环是 B 环为 5 或 6 个成员的含氮芳香环，可作为治疗高脂血症或动脉粥样硬化的药物。
• US5442060A
  申请人：——

  公开号：US5442060A

  公开（公告）日：1995-08-15