(2Z,5E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenyl-hepta-2,5-dienoic acid methyl ester | 473980-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2Z,5E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenyl-hepta-2,5-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z,5E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylhepta-2,5-dienoate
• CAS: 473980-93-7
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃Si
• 分子量: 346.542
• InChiKey: FIDWDEQCXORDJH-AJKXOIPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,5E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenyl-hepta-2,5-dienoic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7,8-di-O-acetyl-goniodiol
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1-phenylbut-3-ene-1,2-diol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2Z,5E)-(S)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-phenyl-hepta-2,5-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Short and General Approach to the Synthesis of Styryllactones:(+)-Goniodiol, its Acetates and β-Trifluoromethyl Derivative, (+)-7-epi-Goniodiol and (+)-9-Deoxygoniopypyrone

  摘要：

  (+)-Goniodiol 及其醋酸盐和δ-三氟甲基衍生物、(+)-7-epi-Goniodiol 和 (+)-9-deoxygoniopypyrone 是苯乙烯内酯的代表，这些化合物已通过简短而通用的方法合成。关键步骤包括环状烯丙基碳酸酯与乙烯基三丁基锡的区域选择性不对称二羟基化和钯催化交叉耦合。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32977

文献信息

• Stereoselective synthesis of the styryllactones, 7-epi-goniodiol and leiocarpin A, isolated from Goniothalamus leiocarpus
  作者：Jian Chen、Guo-Qiang Lin、Han-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.132

  日期：2004.10

  Two novel styryllactones, 7-epi-goniodiol and leiocarpin A, isolated from Goniothalamus leiocarpus, were stereoselectively synthesized in a short and efficient route from cinnamyl alcohol based on the asymmetric epoxidation and the palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl epoxide with vinyltributylstannane.

  两种新型styryllactones，7-外延-goniodiol和leiocarpin A，分离自哥纳香属leiocarpus，是在很短的和有效的路由基于不对称环氧化和立体选择性地合成从肉桂醇的钯催化的乙烯基环氧化物与vinyltributylstannane交叉耦合。