3-fluoro-5,8-dimethoxy-9H-carbazole | 1041143-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-5,8-dimethoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 6-fluoro-1,4-dimethoxy-9H-carbazole
• CAS: 1041143-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₂FNO₂
• 分子量: 245.253
• InChiKey: GUHXPJOMBYNENI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2,5-二甲氧基苯 、 2-氯-4-氟苯胺 在 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以33%的产率得到3-fluoro-5,8-dimethoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of murrayaquinone A and analogues via ring-closing C–H arylation

  摘要：

  A compact synthesis of Murrayaquinone A is reported, based on sequential Buchwald-Hartwig amination/annulative C-H activation followed by oxidation of the intermediate carbazole. The methodology can be readily extended to other analogues with electron-rich quinone rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.055

文献信息

• Intramolecular direct arylation in the synthesis of fluorinated carbazoles
  作者：Robin B. Bedford、Michael Betham、Jonathan P.H. Charmant、Amanda L. Weeks

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.143

  日期：2008.6

  The amination of 2-chloroanilines with aryl bromides and subsequent intramolecular direct arylation can be exploited in the synthesis of a range of fluorinated carbazoles, where the fluorine substituent can be introduced via the aniline, the aryl bromide or both substrates. Depending on substitution patterns, the two steps can either be performed in tandem in one-pot under microwave heating conditions

  2-氯苯胺与芳基溴化物的胺化反应和随后的分子内直接芳基化反应可用于合成一系列氟化咔唑，其中氟取代基可通过苯胺，芳基溴化物或两种底物引入。根据取代方式，这两个步骤可以在微波加热条件下在一锅中串联进行，或者需要两锅方法。
• Synthesis of murrayaquinone A and analogues via ring-closing C–H arylation
  作者：Robin B. Bedford、John G. Bowen、Amanda L. Weeks

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.055

  日期：2013.6

  A compact synthesis of Murrayaquinone A is reported, based on sequential Buchwald-Hartwig amination/annulative C-H activation followed by oxidation of the intermediate carbazole. The methodology can be readily extended to other analogues with electron-rich quinone rings. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.