(E,E)-4,6-bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl]pyrimidine | 1154426-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E,E)-4,6-bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl]pyrimidine
• 英文别名: 4,6-bis[(E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)ethenyl]pyrimidine
• CAS: 1154426-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂S₂
• 分子量: 454.209
• InChiKey: IYGKZGJHRVANDO-ZPUQHVIOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-4,6-bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl]pyrimidine 、 4-辛氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以91%的产率得到(E,E)-4,6-bis{2-[5-(4-octyloxyphenyl)thiophen-2-yl]vinyl}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  V型4,6-双（芳乙烯基）嘧啶低聚物：合成与光学性质

  摘要：

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900107u
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基嘧啶 、 5-溴噻吩-2-甲醛 在 sodium hydroxide 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到(E,E)-4,6-bis[2-(5-bromothiophen-2-yl)vinyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  V型4,6-双（芳乙烯基）嘧啶低聚物：合成与光学性质

  摘要：

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo900107u

文献信息

• V-Shaped 4,6-Bis(arylvinyl)pyrimidine Oligomers: Synthesis and Optical Properties
  作者：Sylvain Achelle、Ines Nouira、Bernd Pfaffinger、Yvan Ramondenc、Nelly Plé、Julián Rodríguez-López

  DOI：10.1021/jo900107u

  日期：2009.5.15

  were studied in different solvents and media. The materials display strong emission solvatochromism that is reflected by a large red shift in their fluorescence emission maxima on increasing the solvent polarity. This change is accompanied by a successive decrease in fluorescence intensity. This behavior suggests a highly polar emitting state, which is characteristic of compounds that undergo an internal

  通过4，6-二甲基嘧啶与适当的芳族醛之间的醛醇缩合，已经有效地制备了一系列V形4，6-双（芳基乙烯基）嘧啶。当使用树枝状的第一代聚苯撑乙烯撑醛时，该方法也被证明是成功的。此外，还可以通过以受控方式逐步引入臂来获得不对称官能化的分子。在不同的溶剂和介质中研究了这些系统的光吸收和发射特性。该材料显示出很强的发射溶剂致变色现象，在增加溶剂极性时，其荧光发射最大值出现了大的红移，从而反映了这种现象。这种变化伴随着荧光强度的连续降低。这种现象表明发射极是高极性的，这是激发时经历内部电荷转移的化合物的特征。这些分子用作比色和发光pH传感器的能力通过引入酸后显着的颜色变化和发光转换得到证明。