Phenyl-[(2S,3R)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxiranyl]-methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phenyl-[(2S,3R)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxiranyl]-methanone
• 英文别名: phenyl-[(2S,3R)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: UMOUAQVZPNWHEG-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenyl-[(2S,3R)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxiranyl]-methanone 在 苯肼,盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以30%的产率得到5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑-4-醇和3,5-二芳基异恶唑-4-醇的合成和表征以及吡唑-4-醇对酸脱水稳定性的理论研究

  摘要：

  摘要 本研究报道了仅涉及 3 个反应步骤的多种吡唑-4-醇和异恶唑-4-醇杂环的合成。然而，羧酰胺吡唑-4-醇的合成在合成所用的酸性甲醇溶液条件下失败。甲酰胺 pyrazol-4-ol 通过脱水分解，形成相应的吡唑。理论计算用于阐明脱水反应。我们发现了一种酸催化脱水机制，可以解释实验观察结果。羧酰胺吡唑-4-醇和苯基吡唑-4-醇的酸催化脱水的计算自由能曲线指出后者在脱水方面更稳定，在酸性甲醇溶液中脱水速率小100倍。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127536
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到Phenyl-[(2S,3R)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-oxiranyl]-methanone
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三芳基吡唑-4-醇和3,5-二芳基异恶唑-4-醇的合成和表征以及吡唑-4-醇对酸脱水稳定性的理论研究

  摘要：

  摘要 本研究报道了仅涉及 3 个反应步骤的多种吡唑-4-醇和异恶唑-4-醇杂环的合成。然而，羧酰胺吡唑-4-醇的合成在合成所用的酸性甲醇溶液条件下失败。甲酰胺 pyrazol-4-ol 通过脱水分解，形成相应的吡唑。理论计算用于阐明脱水反应。我们发现了一种酸催化脱水机制，可以解释实验观察结果。羧酰胺吡唑-4-醇和苯基吡唑-4-醇的酸催化脱水的计算自由能曲线指出后者在脱水方面更稳定，在酸性甲醇溶液中脱水速率小100倍。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.127536

文献信息

• Cation Radical [3+2] Cycloaddition of Chalcone Epoxides (II): A Facile Synthesis of Highly Substituted 1,3-Oxazolidines
  作者：Zhong-Li Liu、Congde Huo、Rui Wei、Wei Zhang、Li Yang

  DOI：10.1055/s-2004-836032

  日期：——

  Cycloaddition of electron-rich chalcone epoxides with N-arylimines was efficiently catalyzed by tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate producing poly-substituted 1,3-oxazolidine derivatives in good yield.

  六氯锑酸三(4-溴苯基)铵有效催化富电子查尔酮环氧化物与N-芳基亚胺的环加成反应，以良好的收率生成多取代的1,3-恶唑烷衍生物。
• Cation Radical [3+2] Cycloaddition of Chalcone Epoxides: A Facile Synthesis of Highly Substituted Tetrahydrofurans
  作者：Zhong-Li Liu、Congde Huo、Xiaodong Jia、Wei Zhang、Li Yang、Jianming Lü

  DOI：10.1055/s-2003-44966

  日期：——

  Cycloaddition of electron-rich chalcone epoxides with electron-rich olefins was efficiently catalyzed by tris(4-bromo­phenyl)aminium hexachloroantimonate producing poly-substituted tetrahydrofuran derivatives in high yield.

  三（4-溴苯基）铵六氯锑酸盐有效催化富电子查尔酮环氧化物与富电子烯烃的环加成反应，以高产率生产多取代四氢呋喃衍生物。