(2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol | 106799-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol
• 英文别名: (2R,4S)-1-(benzyloxy)-5-hexene-2,4-diol；(2R,4S)-1-phenylmethoxyhex-5-ene-2,4-diol
• CAS: 106799-17-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: YRZSEFOHNZSBJU-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol 在 camphor-10-sulfonic acid sodium hydroxide 、 双氧水 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 作用下， 反应 2.5h， 生成 3,5-dideoxy-2,4-O-(1-methylethylidene)-1-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2-O-(1-methylethylidene)-5-O-(phenylmethyl)-α-L-xylofuranose 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,4S)-1-<(phenylmethoxy)methyl>5-hexene-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• The enantioselective total synthesis of laurendecumallene B
  作者：Cooper A. Taylor、Yu-An Zhang、Scott A. Snyder

  DOI：10.1039/c9sc06116a

  日期：——

  Use of two key reactions initiated by BDSB (Et₂SBr·SbCl₅Br) affords an efficient total synthesis of laurendecumallene B, establishing the configuration of its two bromine-bearing stereocenters.

  通过BDSB（Et₂SBr·SbCl₅Br）引发的两个关键反应的使用，实现了劳伦德卡马伦B的高效全合成，确定了其两个溴取代立体中心的构型。
• Total synthesis of C19 lipid diols containing a 2,5-disubstituted-3-oxygenated tetrahydrofuran
  作者：Caroline L. Nesbitt、Christopher S. P. McErlean

  DOI：10.1039/c0ob00754d

  日期：——

  The total synthesis of the C19 lipid diols 5 and 6, the enantiomers of the anthelmintic marine natural products 1 and 3, is described. Key steps in the divergent syntheses include a syn selective epoxidation of a homoallylic alcohol, a one-pot alkoxypalladation-carbonylation-lactonisation reaction sequence and a DMEAD promoted Mitsunobu inversion.

  本文介绍了 C19 脂质二元醇 5 和 6（抗蠕虫海洋天然产物 1 和 3 的对映体）的全合成过程。分歧合成的关键步骤包括均烯丙基醇的同步选择性环氧化反应、一锅烷氧基钯化-羰基化-内酯化反应序列以及 DMEAD 促进的三忍反转反应。
• Diastereoselective Synthesis of Protected 1,3-Diols by Catalytic Diol Relocation
  作者：Justin A. Goodwin、Carl F. Ballesteros、Aaron Aponick

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02725

  日期：2015.11.20

  A complementary diastereoselective gold(I) or bismuth(III) catalyzed tandem hemiacetalization/dehydrative cyclization of 1,5-monoallylic diols was developed to access 1,3-dioxolanes and dioxanes. This methodology provides rapid access to protected 1,3-diols under mild conditions with high levels of diastereoselectivity.
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7