3-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 314.771
• InChiKey: LMDVLFAILQUHES-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1-氯-2-[(E)-2-硝基乙烯基]苯 在 (S_Rh,R_C)-[(η⁵-C₅Me₅)Rh{(R)-propane-1,2-diylbis(diphenylphosphane)}(H₂O)][SbF₆]2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole 、 3-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-2-methyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的Michael型Friedel-Crafts反应中的温度双重对映选择性控制：机理的解释

  摘要：

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh {（[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高

  DOI：

  10.1002/chem.201601301

文献信息

• Temperature Dual Enantioselective Control in a Rhodium-Catalyzed Michael-Type Friedel-Crafts Reaction: A Mechanistic Explanation
  作者：Isabel Méndez、Ricardo Rodríguez、Víctor Polo、Vincenzo Passarelli、Fernando J. Lahoz、Pilar García-Orduña、Daniel Carmona

  DOI：10.1002/chem.201601301

  日期：2016.7.25

  enantiomer of the Friedel–Crafts (FC) adduct of the reaction between N‐methyl‐2‐methylindole and trans‐β‐nitrostyrene can be obtained by using (SRh,RC)‐[(η5‐C5Me5)Rh(R)‐Prophos}(H2O)][SbF6]2 as the catalyst precursor. This catalytic system presents two other uncommon features: 1) The ee changes with reaction time showing trends that depend on the reaction temperature and 2) an increase in the catalyst

  通过将温度从283 K更改为233 K，N-甲基-2-甲基吲哚和反式-β-反应之间的Friedel-Crafts（FC）加合物的S（99％ee）或R（96％ee）对映异构体。硝基苯乙烯可以通过使用获得（小号的Rh，- [R ç [（ - ）η 5 -C 5我5）的Rh （[R）-Prophos}（H 2 O）] [的SbF 6 ] 2作为催化剂前体。该催化体系还具有其他两个不常见的特征：1）ee反应时间的变化显示出取决于反应温度的趋势，以及2）催化剂负载量的增加导致S对映体ee的降低。中间金属-硝基烯烃和金属-α-硝基配合物，游离的α-硝基化合物和FC加合物的检测和表征，连同溶液NMR测量，理论计算和动力学研究，使我们提出了两个合理的方法交替的催化循环。在这些周期的基础上，所有上述观察结果都可以合理化。特别是，其中一个循环的可逆性以及中间酸的动力学拆分硝基复合物可解释两种对映体均具有较高