1-(2-Ethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-(4-chlor-phenyl)-propanon-(1) | 3251-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-Ethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-(4-chlor-phenyl)-propanon-(1)
• 英文别名: 3-(4-Chlorophenyl)-1-(2-ethyl-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one；3-(4-chlorophenyl)-1-(2-ethyl-4,5-dimethoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 3251-34-1
• 化学式: C₁₉H₂₁ClO₃
• 分子量: 332.827
• InChiKey: HUFVOLCPKMEITF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Ethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-(4-chlor-phenyl)-propanon-(1) 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (-)-1S-1-Methylamino-1-<2-aethyl-4,5-dimethoxy-phenyl>-3-<4-chlor-phenyl>-propan
  参考文献：
  名称：

  异喹啉系列中的合成关于HOFMANN对1-苯乙基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的降解

  摘要：

  镇痛药1-对-氯苯乙基-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉（Versidyne = I）的霍夫曼彻底甲基化反应导致1-二甲基氨基-1-（2'-乙烯基-4'，5'-二甲氧基-苯基）-3-（对-氯-苯基）-丙烷（III），是唯一形成的产物。通过降解已知绝对构型的Versidyne（Ia）的右旋1 S对映异构体，得到IIIb，即III的左旋1 S对映异构体，证明了其结构。IIIb的氢化得到（-）1 S 1-二甲基氨基-1-（2'-乙基-4'，5'-二甲氧基苯基）-3-（对氯苯基）丙烷（IXb）明确的路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450728
• 作为产物：
  描述：

  1-Oxo-1-(2-ethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-(4-chlor-phenyl)-propen-(2) 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-Ethyl-4,5-dimethoxy-phenyl)-3-(4-chlor-phenyl)-propanon-(1)
  参考文献：
  名称：

  异喹啉系列中的合成关于HOFMANN对1-苯乙基取代的1,2,3,4-四氢异喹啉的降解

  摘要：

  镇痛药1-对-氯苯乙基-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉（Versidyne = I）的霍夫曼彻底甲基化反应导致1-二甲基氨基-1-（2'-乙烯基-4'，5'-二甲氧基-苯基）-3-（对-氯-苯基）-丙烷（III），是唯一形成的产物。通过降解已知绝对构型的Versidyne（Ia）的右旋1 S对映异构体，得到IIIb，即III的左旋1 S对映异构体，证明了其结构。IIIb的氢化得到（-）1 S 1-二甲基氨基-1-（2'-乙基-4'，5'-二甲氧基苯基）-3-（对氯苯基）丙烷（IXb）明确的路线。

  DOI：

  10.1002/hlca.19620450728

文献信息

• Synthesen in der isochinolinreihe Zum H<scp>OFMANN</scp>'schen Abbau 1-Phenäthylsubstituierter 1,2,3,4-Tetrahydroisochinoline
  作者：A. Rheiner、A. Brossi

  DOI：10.1002/hlca.19620450728

  日期：——

  Hofmann exhaustive methylation of the analgesic 1-p-chlorophenethyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline (Versidyne = I) leads to 1-dimethylamino-1-(2′-vinyl-4′,5′-dimethoxy-phenyl)-3-(p-chloro-phenyl)-propane (III), the only product formed. Its structure was proved by degradation of the dextrorotatory 1 S enantiomer of Versidyne (Ia) of known absolute configuration, yielding IIIb

  镇痛药1-对-氯苯乙基-2-甲基-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢-异喹啉（Versidyne = I）的霍夫曼彻底甲基化反应导致1-二甲基氨基-1-（2'-乙烯基-4'，5'-二甲氧基-苯基）-3-（对-氯-苯基）-丙烷（III），是唯一形成的产物。通过降解已知绝对构型的Versidyne（Ia）的右旋1 S对映异构体，得到IIIb，即III的左旋1 S对映异构体，证明了其结构。IIIb的氢化得到（-）1 S 1-二甲基氨基-1-（2'-乙基-4'，5'-二甲氧基苯基）-3-（对氯苯基）丙烷（IXb）明确的路线。