ethyl 2-bromohept-2-enoate | 102574-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-bromohept-2-enoate
• 英文别名: 2-Heptenoic acid, 2-bromo-, ethyl ester, (2Z)-；ethyl (Z)-2-bromohept-2-enoate
• CAS: 102574-99-2
• 化学式: C₉H₁₅BrO₂
• 分子量: 235.121
• InChiKey: YFBJSVBRSPBKKD-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-bromohept-2-enoate 在 三乙胺 、 亚磷酸二乙酯 作用下， 反应 6.0h， 以84%的产率得到(E)-ethyl 3-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of .beta.,.gamma.-unsaturated esters and lactones. Application to pyrenophorol synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a046
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 2-溴-2-磷酰基乙酸三乙酯 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 2-bromohept-2-enoate 、 ethyl 2-bromohept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  （E）-α-溴丙烯酸酯的高立体选择性合成

  摘要：

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00811-5

文献信息

• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。