8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 | 2555-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
• 英文名称: 8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 8-methoxycoumarin-3-carboxylic acid；3-carboxy-8-methoxycoumarin；8-methoxychromone-3-carboxylic acid；8-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 2555-20-6
• 化学式: C₁₁H₈O₅
• mdl: MFCD01116499
• 分子量: 220.182
• InChiKey: SFAPWVZFUHJZIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸 在 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 氢碘酸 、 镍 、 铜 作用下， 生成 2,2-dimethylchroman-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Hallet; Huls, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1952, vol. 61, p. 33,39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbonitrile 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Cingolani, Gazzetta Chimica Italiana, 1954, vol. 84, p. 825,836

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Some New Hybrid Molecules Containing Thiophene, Triazole and Coumarin Rings under Microwave Conditions
  作者：Fatih Yilmaz

  DOI：10.3184/174751918x15314831778603

  日期：2018.7

  In this work, a new series of N‘-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetyl}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides (thiophene–triazole–coumarin hybrid molecules) was synthesised from the reaction of 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide and 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones by using microwave irradiation

  在这项工作中，新系列的 N'-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl ]乙酰}-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carbohydrazides（噻吩-三唑-香豆素杂化分子）由 2-[4-amino-5-oxo-3-(thiophen-2- yl)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]acetohydrazide 和 3-(1H-benzotriazol-1-ylcarbonyl)-2H-chromen-2-ones 通过使用微波辐射和常规加热程序和它们的结果进行了比较。该反应使用非常少量的有机溶剂并且不使用催化剂进行。
• Nickel nanoparticles catalyzed chemoselective Knoevenagel condensation of Meldrum’s acid and tandem enol lactonizations via cascade cyclization sequence
  作者：Jitender M. Khurana、Kanika Vij

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.032

  日期：2011.7

  A novel protocol has been reported wherein, polyethylene glycol (PEG) stabilized nickel nanoparticles have been used as catalyst for chemoselective Knoevenagel condensation of aromatic aldehydes and Meldrum’s acid to give 5-arylidene Meldrum’s acid which underwent tandem enol lactonization by Michael addition/cyclization sequence with active methylene compounds in the presence of Ni nanoparticles to

  据报导了一种新的方案，其中，用聚乙二醇（PEG）稳定的镍纳米颗粒作为催化剂，用于芳香醛和Meldrum's酸的化学选择性Knoevenagel缩合反应，生成5芳基的Meldrum's酸，并通过Michael加成/环化顺序进行了串联烯醇内酯化。 Ni纳米颗粒的存在下，该活性亚甲基化合物得到相应的烯醇内酯衍生物。
• O-prenylated 3-carboxycoumarins as a novel class of 15-LOX-1 inhibitors
  作者：Atena Jabbari、Mina Mousavian、Seyed Mohamad Seyedi、Mehdi Bakavoli、Hamid Sadeghian

  DOI：10.1371/journal.pone.0171789

  日期：——

  the most potent inhibitory activity by IC50 = 0.74 μM while 6-farnesyloxy-3-carboxycoumarin was the weakest inhibitor among farnesyl analogs (IC50 = 10.4 μM). Bonding affinity of the designed molecular structures toward 15-LOX-1 3D structure complexed with RS75091, as potent 15-LOX-1 inhibitor, was studied by utilizing docking analysis. There was a direct relationship between lipoxygenase inhibitory

  合成了5-羧基香豆素的烯丙氧基，异戊烯氧基，香叶基氧基和法呢基氧基衍生物，分别位于5、6、7和8位，并确定了它们对人15-脂氧合酶-1（人15-LOX-1）的抑制作用。在合成香豆素中，O-烯丙基和O-异戊烯基衍生物没有表现出明显的脂氧合酶抑制作用，而O-香叶基和O-法呢烯基衍生物表现出有效的抑制活性。5-法呢烷氧基-3-羧基香豆素显示出最强的抑制活性，IC50 = 0.74μM，而6-法呢烷氧基-3-羧基香豆素是在法呢基类似物中最弱的抑制剂（IC50 = 10.4μM）。通过对接分析研究了设计的分子结构对与RS75091复合的15-LOX-1 3D结构的键合亲和力，RS75091是有效的15-LOX-1抑制剂。脂氧合酶抑制能力和异戊二烯长度链之间存在直接关系。异戊二烯部分填充由Ile663，Ala404，Arg403，Ile400，Ile173和Phe167侧链形成的亲脂性口袋的能力可以解
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors that attenuate H2O2-induced apoptosis in SH-SY5Y cells
  作者：Dahong Yao、Jing Wang、Guan Wang、Yingnan Jiang、Lei Shang、Yuqian Zhao、Jian Huang、Shilin Yang、Jinhui Wang、Yamei Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.013

  日期：2016.10

  A novel series of coumarin derivatives were designed, synthesized and investigated for inhibition of cholinesterase, including acetyl cholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). This biological study showed that these compounds containing piperazine ring had significant inhibition activities on AChE rather than BuChE. Further study suggested that 9x, as one of this kind of structure derivative

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。
• A cost-effective and green aqueous synthesis of 3-substituted coumarins catalyzed by potassium phthalimide
  作者：H. Kiyani、M. D. Daroonkala

  DOI：10.4314/bcse.v29i3.13

  日期：——

  An efficient procedure for the synthesis of various 2-imino-2H-chromene-3-carbonitriles, 2-oxo-2H-chromene-3-carbonitriles as well as 2-oxo-2H-chromene-3-carboxylic acids is reported. It has been found that potassium phthalimide (PPI) catalyse the Knoevenagel condensation reaction of salicylaldehydes and activated β-dicarbonyl compounds efficiently under aqueous conditions at room temperature. This approach provides many merits such as high yields of products, clean, simple work-up, waste free, mild reaction conditions, commercially available organocatalyst, and the use of water as environmentally benign solvent.

  报道了一种有效的合成多种2-亚氨基-2H-香豆醇-3-氰化物、2-氧基-2H-香豆醇-3-氰化物以及2-氧基-2H-香豆醇-3-羧酸的程序。研究发现，邻苯二甲酰亚胺钾（PPI）在室温下的水相条件下有效催化了水杨 aldehydes 和活化的β-二酮化合物的Knoevenagel缩合反应。这种方法具有许多优点，例如产物得率高、操作简单、无废弃物、反应条件温和、催化剂商业可得以及水作为环保溶剂的使用。