8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 | 1729-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-8-methoxycoumarin
• 英文别名: ethyl 8-methoxy-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate；ethyl 8-methoxy-2-oxochromene-3-carboxylate
• CAS: 1729-02-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• mdl: MFCD01106965
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ATXWFSDEXYKQST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C
• 沸点：
  422.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68 %的产率得到2,2'‑[hydrazinediylidenedimethanylylidene]bis(6‑methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectroscopic characterizations and cytotoxic activities of some novel 1,2-bis-(tetrasubstituted-benzylidene) hydrazine analogues

  摘要：

  摘要。本研究介绍了一种新型 1,2-双（四取代苯亚甲基）肼类似物（3-7）的高效便捷合成方法、1,2- 双（3-甲氧基-2-羟基苯亚甲基）肼（3）和 1,2- 双（6-溴-3-甲氧基-2-羟基苯亚甲基）肼（4）是在回流条件下用肼水合物打开香豆素酯衍生物（1 和 2）而得到的。用芳基偶氮氯化物对化合物 4 进行重氮化，可生成 1,2-双（6-溴-5-芳基偶氮-3-甲氧基-2-羟基亚苄基）肼（6a,b）。用乙酸酐对化合物 4 和 6a 进行乙酰化，可得到相应的 1,2-双（6-溴-5-取代-3-甲氧基-2-乙酰氧基苯亚甲基）肼（5 和 7）。对一些合成的 1,2-双（四取代苯亚甲基）肼（4-7）进行了针对乳腺癌细胞系（MCF-7）的细胞毒性筛选，发现了几个活性化合物。与参考药物相比，化合物 5 具有细胞毒性活性。化合物 5 对 MCF-7 细胞的 DNA 流式细胞仪测定发现，它能导致 G2/M 期停滞，并诱导细胞在所有 G1/M 期凋亡。此外，化合物 5 还针对芳香化酶抑制剂和酪氨酸酶抑制剂进行了其他试验； 关键字：合成、肼衍生物、1H NMR、质谱、MCF-7 细胞系、细胞毒性 ； Bull.Chem.Soc.2023, 37(6), 1503-1520.doi: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v37i6.16

  DOI：

  10.4314/bcse.v37i6.16
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙烯酸乙酯 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 8-甲氧基-2-氧代-2H-色烯-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O'Callaghan, Conor N.; McMurry, T. Brian H.; Cardin, Christine J., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1990, # 5, p. 901 - 922

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SILANE COUPLING COMPOUNDS AND MEDICAL AND/OR DENTAL CURABLE COMPOSITIONS COMPRISING THE SAME
  申请人：KABUSHIKI KAISHA SHOFU

  公开号：US20190300552A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relate to a novel silane coupling agent and a medical and/or dental curable composition comprising the same. It is an object of the present invention to provide a novel silane coupling agent that imparts high affinity to a radical polymerizable monomer, thereby imparting high mechanical strength, flexibility and durability when used for a medical and/or dental curable composition, and an inorganic filler surface-treated with the novel silane coupling agent and a novel medical and/or dental curable composition. A silane coupling agent including repeating units such as a urethane bond and polyethylene glycol (ether bond) at a specific position is used.

  本发明涉及一种新型硅烷偶联剂以及包括该偶联剂的医用和/或牙科可固化组合物。本发明的目的是提供一种新型硅烷偶联剂，使其对自由基聚合单体具有高亲和力，从而在用于医用和/或牙科可固化组合物时赋予高机械强度、柔韧性和耐久性，并且包括经新型硅烷偶联剂表面处理的无机填料和新型医用和/或牙科可固化组合物。该硅烷偶联剂包括在特定位置具有尿素键和聚乙二醇（醚键）等重复单元。
• Design, synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as novel acetylcholinesterase inhibitors that attenuate H2O2-induced apoptosis in SH-SY5Y cells
  作者：Dahong Yao、Jing Wang、Guan Wang、Yingnan Jiang、Lei Shang、Yuqian Zhao、Jian Huang、Shilin Yang、Jinhui Wang、Yamei Yu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2016.07.013

  日期：2016.10

  A novel series of coumarin derivatives were designed, synthesized and investigated for inhibition of cholinesterase, including acetyl cholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BuChE). This biological study showed that these compounds containing piperazine ring had significant inhibition activities on AChE rather than BuChE. Further study suggested that 9x, as one of this kind of structure derivative

  设计，合成和研究了一系列新的香豆素衍生物以抑制胆碱酯酶，包括乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BuChE）。这项生物学研究表明，这些含有哌嗪环的化合物对AChE而不是BuChE具有明显的抑制活性。进一步的研究表明，9x作为这种结构衍生物之一，对AChE表现出最强的抑制活性，IC 50值为34 nM。此外，分子对接，流式细胞术（FCM）和蛋白质印迹试验表明9x可以诱导细胞保护性自噬以减弱H 2 O 2。诱导的神经母细胞瘤SH-SY5Y细胞死亡。这些发现凸显了一种新的方法，可用于开发针对AChE的新型潜在神经保护化合物，该化合物在未来的阿尔茨海默氏病（AD）治疗中具有自噬诱导活性。
• Copper(<scp>i</scp>)-promoted cycloalkylation–peroxidation of unactivated alkenes via sp³C–H functionalisation
  作者：Arghya Banerjee、Sourav Kumar Santra、Aniket Mishra、Nilufa Khatun、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c4ob01962h

  日期：——

  been developed via a three-component reaction involving cycloalkanes, tert-butyl hydroperoxide (TBHP) and internal conjugated alkenes possessing electron-withdrawing groups (EWGs). This process installs C–O and C–C bonds via sp3 C–H functionalisation with concomitant generation of two stereocentres. This regioselective radical addition of coumarin system is opposite to that of styrene.

  通过三组分反应，开发了一种由铜（I）促进的环烷基化-过氧化策略，该反应涉及环烷烃，叔丁基氢过氧化物（TBHP）和具有吸电子基团（EWG）的内部共轭烯烃。此过程通过sp 3 C–H功能化安装了C–O和C–C键，并同时生成了两个立体中心。香豆素系统的这种区域选择性自由基加成与苯乙烯相反。
• DENTAL ADHESIVE
  申请人：KURARAY NORITAKE DENTAL INC.

  公开号：US20170196778A1

  公开（公告）日：2017-07-13

  The present invention provides a dental adhesive exhibiting excellent initial bond strength and bond durability to both enamel and dentin. The present invention relates to a dental adhesive containing: an asymmetric acrylamide-methacrylic acid ester compound (a); an acid group-containing (meth)acrylic polymerizable monomer (b); and a water-soluble polymerizable monomer (c). The asymmetric acrylamide-methacrylic acid ester compound (a) is represented by the following general formula (1): where X is an optionally substituted, linear or branched C 1 to C 6 aliphatic group or an optionally substituted aromatic group, the aliphatic group is optionally interrupted by at least one linking group selected from the group consisting of —O—, —S—, —CO—, —CO—O—, —O—CO—, —NR 1 —, —CO—NR 1 —, —NR 1 —CO—, —CO—O—NR 1 —, —O—CO—NR 1 —, and —NR 1 —CO—NR 1 —, and R 1 is a hydrogen atom or an optionally substituted, linear or branched C 1 to C 6 aliphatic group.

  本发明提供了一种牙科粘接剂，具有优异的初始粘接强度和对牙釉质和牙本质的粘接耐久性。本发明涉及一种含有以下成分的牙科粘接剂：不对称丙烯酰胺-甲基丙烯酸酯化合物（a）；含酸基的（甲基）丙烯酸聚合单体（b）；以及水溶性聚合单体（c）。不对称丙烯酰胺-甲基丙烯酸酯化合物（a）由下述一般式（1）表示：其中X是可选择取代的线性或支链状的C1到C6脂肪族基或可选择取代的芳香族基，所述脂肪族基可被来自由—O—、—S—、—CO—、—CO—O—、—O—CO—、—NR1—、—CO—NR1—、—NR1—CO—、—CO—O—NR1—、—O—CO—NR1—和—NR1—CO—NR1—组成的至少一个连接基中断，R1为氢原子或可选择取代的线性或支链状的C1到C6脂肪族基。
• First Bovine Serum Albumin-Promoted Synthesis of Enones, Cinnamic Acids and Coumarins in Ionic Liquid: An Insight into the Role of Protein Impurities in Porcine Pancreas Lipase for Olefinic Bond Formation
  作者：Nandini Sharma、Upendra K. Sharma、Rajesh Kumar、Nidhi Katoch、Rakesh Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/adsc.201000870

  日期：2011.4.18

  bromide (BSA‐[bmim]Br) has been developed for the synthesis of (E)‐α,β‐unsaturated compounds including a one‐pot cascade synthesis of cinnamic acids and coumarins via aldol, Knoevenagel and Knoevenagel–Doebner condensations.

  在利用离子液体中的粗猪胰脂肪酶（PPL）催化混杂性进行C catalyticC键形成的研究中，发现牛血清白蛋白（BSA）参与了这些反应。经过详细的研究，我们确定通过非特异性蛋白质催化而不是“ PPL”的催化混杂可能实现这些转化-这是对蛋白质杂质在粗酶中的作用的首次了解。因此，已开发出一种新颖且高效，环保的方法，该方法涉及牛血清白蛋白-1-丁基-3-甲基咪唑鎓溴化物（BSA- [bmim] Br）的协同催化，用于合成（E）-α，β-不饱和化合物，包括的肉桂酸和香豆素一锅合成级联经由 醛醇缩合，Knoevenagel和Knoevenagel–Doebner缩合。