3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl amine | 1546-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl amine
• 英文别名: 5-Amino-phenyl-bis-schwefelpentafluorid-(1.3)；5-Amino-1.3-phenylenbis(sulfurpentafluorid)；3,5-Bis(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)aniline；3,5-bis(pentafluoro-λ6-sulfanyl)aniline
• CAS: 1546-66-3
• 化学式: C₆H₅F₁₀NS₂
• 分子量: 345.228
• InChiKey: ULRBZDHLJJCGGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl amine 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 sodium ascorbate 、 苯甲酸 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl)-4-cyclopentyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  双（五氟硫烷基）叠氮化物作为抗肿瘤药物点击化学的快速工具

  摘要：

  药剂中包含氟是改善其类药物性质的行之有效的方法。已经使用了不同的取代基来引入氟，包括三氟甲基和三氟甲硫基。然而，尽管五氟硫烷基被认为是“超级”三氟甲基，但仍相对未得到充分利用。在此，通过炔烃和3,5-双（五氟硫烷基）苯基叠氮化物的点击反应，以优异的收率合成了一系列含五氟硫烷基的1,4-二取代的1,2,3-三唑。评估它们对人白血病单核细胞淋巴瘤U937细胞的生物学活性。特别是1-（3,5-双（五氟硫烷基）苯基）-4-（4-氟苯基）-1 H-1,2,3-三唑在60μ的浓度显示出在细胞活力测定有效的功效中号，并且显示出激活胱天蛋白酶-3活性，表明细胞凋亡的诱导。类似的芴基取代的三唑也表现出对U937细胞有前途的细胞毒效应，与IC 50值的6.29μ中号。鉴于这些初步结果，这些含五氟硫烷基的三唑是进一步开发新型抗肿瘤剂的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400059
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二(五氟硫基)-5-溴苯 在 copper(l) iodide 、 氨 、 potassium carbonate 、 顺式-4-羟基-L-脯氨酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 以79%的产率得到3,5-bis(pentafluorosulfanyl)phenyl amine
  参考文献：
  名称：

  双（五氟硫烷基）叠氮化物作为抗肿瘤药物点击化学的快速工具

  摘要：

  药剂中包含氟是改善其类药物性质的行之有效的方法。已经使用了不同的取代基来引入氟，包括三氟甲基和三氟甲硫基。然而，尽管五氟硫烷基被认为是“超级”三氟甲基，但仍相对未得到充分利用。在此，通过炔烃和3,5-双（五氟硫烷基）苯基叠氮化物的点击反应，以优异的收率合成了一系列含五氟硫烷基的1,4-二取代的1,2,3-三唑。评估它们对人白血病单核细胞淋巴瘤U937细胞的生物学活性。特别是1-（3,5-双（五氟硫烷基）苯基）-4-（4-氟苯基）-1 H-1,2,3-三唑在60μ的浓度显示出在细胞活力测定有效的功效中号，并且显示出激活胱天蛋白酶-3活性，表明细胞凋亡的诱导。类似的芴基取代的三唑也表现出对U937细胞有前途的细胞毒效应，与IC 50值的6.29μ中号。鉴于这些初步结果，这些含五氟硫烷基的三唑是进一步开发新型抗肿瘤剂的有用组成部分。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201400059

文献信息

• FLUOROSURFACTANTS
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20090264525A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  The present invention relates to fatty acid esters of polyols or sulfonated fatty acid esters or sulfonated fatty acid amides containing at least one group Y, where Y stands for CF 3 —(CH 2 ) a —O—, SF 5 —, CF 3 —(CH 2 ) a —S—, CF 3 CF 2 S—, [CF 3 —(CH 2 ) a ] 2 N— or [CF 3 —(CH 2 ) a ]NH—, where a stands for an integer selected from the range from 0 to 5, or formula (I), where Rf stands for CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) t — or [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B stands for a single bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O), C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R stands for alkyl having 1 to 4 C atoms, b stands for 0 or 1 and c stands for 0 or 1, q stands for 0 or 1, where at least one radical from b and q stands for 1, and r stands for 0, 1, 2, 3, 4 or 5, to processes for the preparation of these compounds, and to uses of these surface-active compounds.

  本发明涉及聚醇或磺化脂肪酸酯或磺化脂肪酸酰所含有至少一个基团Y的化合物，其中Y代表CF3—(CH2)a—O—，SF5—，CF3—(CH2)a—S—，CF3CF2S—，[CF3—(CH2)a]2N—或[CF3—(CH2)a]NH—，其中a代表从0到5的整数范围内选择的整数，或者式(I)，其中Rf代表CF3—(CH2)r—，CF3—(CH2)r—O—，CF3—(CH2)r—S—，CF3CF2—S—，SF5—(CH2)t—或[CF3—(CH2)r]2N—，[CF3—(CH2)r]NH—或(CF3)2N—(CH2)r—，B代表单键，O，NH，NR，CH2，C(O)—O，C(O)，S，CH2—O，O—C(O)，N—C(O)，C(O)—N，O—C(O)—N，N—C(O)—N，O—SO2或SO2—O，R代表含有1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，其中至少一个来自b和q的基团为1，r代表0、1、2、3、4或5，以及制备这些化合物的方法和这些表面活性化合物的用途。
• Fluorosurfactants
  申请人：Hierse Wolfgang

  公开号：US20100152081A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to compounds comprising an aryl sulfonate group, a spacer and a Y group, wherein Y represents CF 3 —(CH 2 ) a —O—, SF 5 —, CF 3 —(CH 2 ) a —S—, CF 3 CF 2 S—, [CF 3 —(CH 2 ) a ] 2 N— or [CF 3 —(CH 2 ) a ]NH—, a represents a whole number selected from the range of 0 to 5 or (formula I), Rf represents CF 3 —(CH 2 ) r —, CF 3 —(CH 2 ) r —O—, CF 3 —(CH 2 ) r —S—, CF 3 CF 2 —S—, SF 5 —(CH 2 ) r — or [CF 3 —(CH 2 ) r ] 2 N—, [CF 3 —(CH 2 ) r ]NH— or (CF 3 ) 2 N—(CH 2 ) r —, B represents a simple bond, O, NH, NR, CH 2 , C(O)—O, C(O), S, CH 2 —O, O—C(O), N—C(O)1C(O)—N, O—C(O)—N, N—C(O)—N, O—SO 2 or SO 2 —O, R represents alkyl having 1 to 4 C-atoms, b represents 0 or 1 and c represents 0 or 1, q represents 0 or 1, at least one radical from b and q represents 1, and r represents 0, 1, 2, 3, 4 or 5. The invention also relates to a method for the production of said compounds and to the uses of said surface-active compounds.

  本发明涉及一种化合物，其包括苯基磺酸酯基、间隔基和Y基，其中Y代表CF3—(CH2)a—O—、SF5—、CF3—(CH2)a—S—、CF3CF2S—、[CF3—(CH2)a]2N—或[CF3—(CH2)a]NH—，a代表从0到5的整数或（公式I），Rf代表CF3—(CH2)r—、CF3—(CH2)r—O—、CF3—(CH2)r—S—、CF3CF2—S—、SF5—(CH2)r—或[CF3—(CH2)r]2N—、[CF3—(CH2)r]NH—或(CF3)2N—(CH2)r—，B代表简单键、O、NH、NR、CH2、C(O)—O、C(O)、S、CH2—O、O—C(O)、N—C(O)1C(O)—N、O—C(O)—N、N—C(O)—N、O—SO2或SO2—O，R代表具有1至4个碳原子的烷基，b代表0或1，c代表0或1，q代表0或1，b和q中至少有一个基团为1，r代表0、1、2、3、4或5。本发明还涉及一种制备该化合物的方法以及该表面活性化合物的用途。
• [EN] PROCESSES FOR PREPARING POLY(PENTAFLUOROSULFANYL)AROMATIC COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS POLY(PENTAFLUOROSULFANYL) AROMATIQUES
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010033930A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Novel processes for preparing poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compounds are disclosed. Processes include reacting an aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form a poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound. The poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound is reacted with a fluoride source to form a target poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compound.

  本发明公开了制备聚(五氟硫基)芳香化合物的新工艺。该工艺包括将芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成聚(卤四氟硫基)芳香化合物。然后将聚(卤四氟硫基)芳香化合物与氟化物源反应，形成目标聚(五氟硫基)芳香化合物。
• PROCESSES FOR PREPARING POLY(PENTAFLUOROSULFANYL)AROMATIC COMPOUNDS
  申请人：Ube Industries, Ltd.

  公开号：EP2334661A1

  公开（公告）日：2011-06-22
• Processes for Preparing Poly(Pentafluorosulfanyl)Aromatic Compounds
  申请人：Umemoto Teruo

  公开号：US20110166392A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Novel processes for preparing poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compounds are disclosed. Processes include reacting an aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form a poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound. The poly(halotetrafluorosulfanyl)aromatic compound is reacted with a fluoride source to form a target poly(pentafluorosulfanyl)aromatic compound.