1-(2-nitrophenyl)benzotriazole | 2229-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)benzotriazole
• 英文别名: 1-(2-nitrophenyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；1-(o-Nitrophenyl)-1H-benzotriazol
• CAS: 2229-36-9
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: GLDWCFFBKGALPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)benzotriazole 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BALICKA E.; ECKSTEIN Z., ROCZ. CHEM. , 1975, 49, NO 11, 1927-1933

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-2'-aminodiphenylamine 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(2-nitrophenyl)benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Dal Monte; Veggetti, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1958, vol. 16, p. 1

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Some structural changes on triazolyl-benzotriazoles and triazolyl-benzimidazolones as potential potassium channel activators. III
  作者：Giuliana Biagi、Vincenzo Calderone、Irene Giorgi、Oreste Livi、Valerio Scartoni、Barbara Baragatti、Enrica Martinotti

  DOI：10.1016/s0014-827x(01)01148-x

  日期：2001.11

  (4a, b) and benzotriazole (5a, b) rings, opening of the benzimidazolone ring (7) and substitution of the 1,2,3-triazole ring with a 2-hydroxyphenyl ring (10). Furthermore a series of 3-aryl-benzotriazin-4-one derivatives (13a-e) has been studied, which appears as a modification and/or combination of the benzimidazolone and benzotriazole rings. Only compound 10 shows interesting activity, while the other

  本文报道了通过1,2,3-三唑基-苯并三唑和1,2,3-三唑基-苯并咪唑啉酮的结构修饰获得的一些化合物的合成和药理学评价，这些化合物已显示出作为大电导钙的潜在活化剂的活性。激活的钾离子通道（BK（Ca））。变化涉及在苯并咪唑酮（4a，b）和苯并三唑（5a，b）环的5位引入阻位取代基，苯并咪唑酮环（7）的开环和1,2,3-三唑的取代环带有2-羟基苯基环（10）。此外，已经研究了一系列3-芳基-苯并三嗪-4-酮衍生物（13a-e），其表现为苯并咪唑酮和苯并三唑环的修饰和/或组合。只有化合物10显示出有趣的活性，而其他结构修饰不会增加（化合物4和5）或降低（化合物7和13）药理活性。但是，这些结果提供了有关结构-活性关系的有用信息。
• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• Organocatalytic Triazole Formation, Followed by Oxidative Aromatization: Regioselective Metal-Free Synthesis of Benzotriazoles
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Adluri B. Shashank

  DOI：10.1002/chem.201301412

  日期：2013.9.23

  we report on our studies on the sequential one‐pot combinations of amine‐catalyzed multicomponent reactions (MCRs). We have developed the copper‐free synthesis of functionalized bicyclic N‐aryl‐1,2,3‐triazole and N‐arylbenzotriazole products 4 and 5 from the simple unmodified starting materials through [3+2]‐cycloaddition ([3+2]‐CA) and oxidative aromatization reactions in one pot under amine catalysis

  在本文中，我们报告了有关胺催化的多组分反应（MCR）的顺序一锅法组合的研究。我们已经开发的无铜合成官能化的双环N-芳基-1,2,3-三唑和Ñ -arylbenzotriazole产品4和5通过从简单未修饰的起始原料[3 + 2] -环（[3 + 2] ‐CA）和一锅在胺催化下的氧化芳构化反应。通过将吡咯烷用作烯酮，芳基叠氮化物和2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯并醌（DDQ）的简单未改性底物的催化剂，顺序单锅反应以高收率和高选择性进行）。此外，我们还演示了产品4的医学应用和5通过简单的有机反应。
• 一种含1-苯基-1，2，3-三氮唑结构的酰胺类化 合物及其应用
  申请人：南京农业大学

  公开号：CN108863962B

  公开（公告）日：2021-08-03

  本发明公开了一种含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物及其应用，该含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物，其特征是它有如下通式：式中，R1选自R2选自H或连接于三氮唑环4号位的或骈合于三氮唑环4，5号位的R3选自H或Cl。经测定，本发明中含有1‑苯基‑1，2，3‑三氮唑的酰胺类化合物对植物病原菌生长具有较好的抑制活性，可作为农用杀菌剂应用于植物病害防治。
• Strakova et al., Chemicke Listy, 1957, vol. 51, p. 536,538
  作者：Strakova et al.

  DOI：——

  日期：——