1-(2-fluorobenzoyl)indoline | 321531-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorobenzoyl)indoline
• 英文别名: Indole, 2,3-dihydro-1-(2-fluorobenzoyl)-；2,3-dihydroindol-1-yl-(2-fluorophenyl)methanone
• CAS: 321531-99-1
• 化学式: C₁₅H₁₂FNO
• mdl: MFCD01214096
• 分子量: 241.265
• InChiKey: DFZSOACCBKHANP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(triphenylphosphoranylideneamino)phenethyl 2-fluorobenzoate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(2-fluorobenzoyl)indoline
  参考文献：
  名称：

  Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane

  摘要：

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259280

文献信息

• Benzodiazépines, leur procédé et intermédiaires de préparation et leurs applications en thérapeutique
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0340064A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  Benzodiazépines de formule dans laquelle R₁ et R₂ sont H ou halogène, Ar est indo­lyle ou phényle et n est 2 ou 3, sont des antagonistes de la cholécystokinine.

  式中的苯并二氮杂卓 其中 R₁ 和 R₂ 为 H 或卤素，Ar 为吲哚基或苯基，n 为 2 或 3，为胆囊收缩素拮抗剂。
• Benzodiazépines, leur procédé et intermédiaires de préparation et leur application en thérapeutique
  申请人：JOUVEINAL S.A.

  公开号：EP0420716A2

  公开（公告）日：1991-04-03

  Benzodiazépines de formule dans laquelle R9 est hydrogène ou chlore, R10 est phényle éventuellement substitué, R11 est hydrogène, R12 est oxygène ou soufre, R13 est un groupe NH, Ar est aromatique ou hétéroaromatique comportant un ou deux cycles et dans laquelle, notamment, A est un pont éthylène ou triméthylène ; e est égal à 1 ou 2 ; qui sont antagonistes de la gastrine et ou antagonistes centraux de la cholecystokinine.

  苯并二氮杂卓 其中 R9 是氢或氯，R10 是任选取代的苯基，R11 是氢，R12 是氧或硫，R13 是 NH 基团，Ar 是由一个或两个环组成的芳香族或杂芳香族，其中 A 尤其是乙烯桥或三亚甲基桥；e 等于 1 或 2；它们是胃泌素的拮抗剂和胆囊收缩素的中枢拮抗剂。
• EP0340064B1
  申请人：——

  公开号：EP0340064B1

  公开（公告）日：1993-03-17
• US5082937A
  申请人：——

  公开号：US5082937A

  公开（公告）日：1992-01-21
• Unexpected Synthesis of N-Acyl Indolines via a Consecutive Cyclization of Iminophosphorane
  作者：Ming-Wu Ding、Wen-Jing Li、Fen-Fen Zhao

  DOI：10.1055/s-0030-1259280

  日期：2011.1

  N-Acyl indolines were obtained unexpectedly from a consecutive cyclization of iminophosphorane in refluxing xylene or 1,2-dichlorobenzene in good yields. This new approach provides an efficient and direct access to the biologically important indolines which are further oxidizable to indoles and oxindoles.

  在回流的二甲苯或1,2-二氯苯中，意外地获得了N-酰基吲哚啉，产率良好，这由亚氟膦的连续环化反应实现。这种新方法为生物重要的吲哚啉提供了高效直接的合成途径，后者可以进一步氧化为吲哚和氧吲哚。