Ethyl 2-methyl-4-phenylbut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-methyl-4-phenylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: IZOGAZJYAMVCMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-methyl-4-phenylbut-2-enoate 在 异丙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,4-diphenyl-2-methyl-2-butenone
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012
• 作为产物：
  描述：

  三乙基2-膦酰基丙酯 、 苯乙醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Ethyl 2-methyl-4-phenylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  共轭三取代烯酮的高度对映选择性铱催化加氢

  摘要：

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04012

文献信息

• Olefination of Carbonyl Compounds through Reductive Coupling of Alkenylboronic Acids and Tosylhydrazones
  作者：M. Carmen Pérez-Aguilar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201200683

  日期：2012.6.11

  The partners decide: The CC bond‐forming reductive cross‐coupling of alkenylboronic acids and tosylhydrazones takes place under mild reaction conditions without the need of a metal catalyst, thus giving rise to olefination‐type products (see scheme). The position of the double bond in the product is determined by the structure of the coupling partners.

  合伙人决定：在C  C键形成的alkenylboronic酸和甲苯磺酰腙还原交叉偶联需要温和的反应条件下进行，而不需要金属催化剂，从而引起烯化型产品（见方案）。产品中双键的位置由偶联伙伴的结构决定。
• Dihydroxylation of Olefins with Potassium Permanganate Catalyzed­ by Imidazolium Salt
  作者：Zhi-Bin Luo、Ji-Min Xie、Imran Khan、Anil Valeru、Yin Xu、Bin Liu、Bhavanarushi Sangepu

  DOI：10.1055/s-0036-1591763

  日期：2018.5

  cost-effective cis-di­hydroxylation reaction of acrylate derivatives was achieved. The reaction proceeded in acetone with an imidazolium salt as catalyst to furnish the dihydroxylation of olefins at 0–5 °C using KMnO4 as the oxidant. This efficient and non-aqueous protocol was highly suitable for the large-scale preparation of cis-dihydroxylated compounds from the corresponding acrylate derivatives

  摘要 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。 实现了丙烯酸酯衍生物的有效和成本有效的顺式-二羟基化反应的开发。反应在丙酮中以咪唑鎓盐为催化剂进行，使用KMnO 4作为氧化剂在0–5°C的条件下进行烯烃的二羟基化。这种有效且非水的方案非常适合以高收率从相应的丙烯酸酯衍生物大规模制备顺式-二羟基化化合物，而不会发生过氧化。
• Domino Carbopalladation−Carbonylation: Generating Quaternary Stereocenters while Controlling β-Hydride Elimination
  作者：Brinton Seashore-Ludlow、Peter Somfai

  DOI：10.1021/ol1009703

  日期：2010.9.3

  A domino carbopalladation-carbonylation sequence for substrates possessing beta-hydrogens is explored. This allows for the construction of complex architectures with vicinal stereocenters in a concise and rapid fashion via the stereocontrolled formation of two carbon carbon bonds. An integral aspect of this domino reaction is the ability to control beta-hydride elimination of the organopalladium intermediate and instead form the carbonylation product.
• Enhanced Excited-State Hydricity of Pd–H Allows for Unusual Head-to-Tail Hydroalkenylation of Alkenes
  作者：Sumon Sarkar、Soumen Ghosh、Daria Kurandina、Yusuf Noffel、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1021/jacs.3c02410

  日期：2023.6.7
• Highly Enantioselective Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Conjugated Trisubstituted Enones
  作者：Bram B. C. Peters、Jira Jongcharoenkamol、Suppachai Krajangsri、Pher G. Andersson

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04012

  日期：2021.1.1

  Asymmetric hydrogenation of conjugated enones is one of the most efficient and straightforward methods to prepare optically active ketones. In this study, chiral bidentate Ir–N,P complexes were utilized to access these scaffolds for ketones bearing the stereogenic center at both the α- and β-positions. Excellent enantiomeric excesses, of up to 99%, were obtained, accompanied with good to high isolated

  共轭烯酮的不对称氢化是制备光学活性酮的最有效，最直接的方法之一。在这项研究中，手性双齿Ir-N，P络合物被用于进入这些支架，以获得在α和β位置均具有立体中心的酮。获得了高达99％的出色的对映体过量，并具有良好或较高的分离产率。具有挑战性的二烷基取代的底物（很难通过令人满意的手性诱导进行氢化）以高度对映选择性的方式氢化。