5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one | 606938-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: 5-(3-Phenylpropanoyl)oxolan-2-one
• CAS: 606938-97-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FLUHCWOPFFHLHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-Phenyl-propionyl)-dihydro-furan-2-one 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-5-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one 、 (S)-5-((R)-1-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one 、 (S)-5-((S)-1-Hydroxy-3-phenyl-propyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  关于面包酵母还原对映体4-酰基丁醇化物的模式

  摘要：

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96212-x

文献信息

• On the mode of baker's yeast reduction of enantiomeric 4-acyl butanolides
  作者：Giovanni Fronza、Claudio Fuganti、Piero Grasselli、Rosalino Pulido-Fernandez、Stefano Servi、Auro Tagliani、Marco Terreni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96212-x

  日期：1991.11

  butanolides (R)-(1a) and (R)-(1b), bearing n-alkyl chains, on yeast treatment afford exclusively the syn reduction products (4a) and (4b), whereas the (S) enantiomers yield syn (2a) and (2b) in ca. 6:4 ratio with the anti diastereoisomers (3a) and (3b), respectively. Under the same conditions, (S)-(1c) and (R)-(1c) give rise to syn and anti reduction products in ca. 1:4 and 4:1 ratios, respectively.

  在酵母处理中带有正烷基链的4-酰基丁醇化物（R）-（1a）和（R）-（1b）仅提供合成还原产物（4a）和（4b），而（S）对映异构体syn（2a）和（2b）在ca中。6：4的比例与抗非对映体（3A）和（3B）表示。在相同条件下，（S）-（1c）和（R）-（1c）产生syn和抗还原产物在约 1：4和4：1的比例。