L-cysteine methyl ester | 160453-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-cysteine methyl ester
• 英文别名: [(E)-hex-2-enyl] 2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetate
• CAS: 160453-58-7
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: CWMQWQHBSQQRIM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-cysteine methyl ester 在 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-vinyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素和阿片样物质受体的双环二肽模拟物的合成

  摘要：

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.146
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 反式-2-已烯-1-醇 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.67h， 以89%的产率得到L-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胆囊收缩素和阿片样物质受体的双环二肽模拟物的合成

  摘要：

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.146

文献信息

• Kazmaier, Uli, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 9, p. 1046 - 1047
  作者：Kazmaier, Uli

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bicyclic dipeptide mimetics for the cholecystokinin and opioid receptors
  作者：John M. Ndungu、Xuyuan Gu、Dustin E. Gross、James P. Cain、Michael D. Carducci、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.146

  日期：2004.5

  δ-opioid receptors. To constrain the peptide into the biologically active conformation(s), bicyclic dipeptide mimetics for Nle-Gly and homoPhe-Gly were designed and synthesized from β-substituted aspartic acids. Alkylation of L-aspartic acid using lithium bis(trimethylsilyl)amide (LHMDS) in the presence of hexamethylphosphoramide (HMPA) gave β-substituted aspartic acids, with the major product being the

  胆囊收缩素C端八肽类似物H-Asp-Tyr-D-Phe-Gly-Trp-（N-Me）-Nle-Asp-Phe-NH 2（SNF 9007）是CCK- B和δ阿片受体。为了将肽限制为生物活性构象，设计了Nle-Gly和homoPhe-Gly的双环二肽模拟物，并由β-取代的天冬氨酸合成。在六甲基磷酰胺（HMPA）存在下，使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂（LHMDS）将L-天冬氨酸烷基化，得到β-取代的天冬氨酸，主要产物为（2 S，3 R）异构体。Nle-Gly双环二肽模拟物的其他异构体是通过Kazmaier-Claisen重排反应获得的。通过X射线和NMR确定双环二肽模拟物的立体化学。