2,2-dibromo-1-(4-butylphenyl)ethanone | 1325203-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(4-butylphenyl)ethanone
• 英文别名: 2,2-Dibromo-1-(4-butylphenyl)ethanone
• CAS: 1325203-71-1
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O
• 分子量: 334.051
• InChiKey: HVEYIMOBFHJJSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85 %的产率得到2,2-dibromo-1-(4-butylphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  利用光惰性 CeCl3 实现可回收半非均相光催化

  摘要：

  我们的研究提出了一种半异相光催化方法，重点关注可回收性挑战。我们开发了一种利用可见光和光惰性无水 CeCl 3 的方法，将其变成可重复使用的半异质光催化剂。尽管具有光惰性且不溶于有机溶剂，但由于强亲氧性，无水 CeCl 3 在乙腈中形成瞬态电荷转移络合物，表示为 CeCl 3 - NXS（NBS 或 NCS）三价铈与氧的反应。该配合物促进可见光吸收，导致 Ce(III) 配合物的光激发，并将 Ce(III) 中心转化为有效的还原剂，向 NXS 提供电子。作为概念证明，我们演示了有机反应，其中 NXS 在接受电子后产生卤化物自由基，从而允许在阳光下通过 C-X 交叉偶联反应从末端芳族炔烃合成偕二卤酮。值得注意的是，CeCl 3 表现出可回收性，没有明显的分解，通过简单的过滤后反应进行再生和分离证明了这一点，强调了其长期使用的潜力。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01130

文献信息

• K₂S₂O₈-Mediated Difunctionalization of C≡C Bonds in Water: A Simple and Efficient Approach to <font>α</font>,<font>α</font>-Dihaloacetophenones from Phenylacetylenes and NaX
  作者：Jing-Yu Wang、Qing Jiang、Can-Cheng Guo

  DOI：10.1080/00397911.2014.928938

  日期：2014.11.2

  Abstract A novel K2S2O8-mediated oxy-1,1-dihalogenation of alkynes with NaX in the presence of water has been developed, affording α,α-dihaloacetophenones in moderate to good yields. The advantages of this reaction are mild reaction conditions, operational simplicity, and use of pure water as reaction medium. A plausible reaction mechanism is proposed on the basis of mechanistic studies. GRAPHICAL

  摘要 开发了一种新型 K2S2O8 介导的炔烃与 NaX 在水存在下的 oxy-1,1-二卤化反应，以中等至良好的收率得到 α,α-二卤代苯乙酮。该反应的优点是反应条件温和，操作简单，可以使用纯水作为反应介质。在机理研究的基础上提出了一个合理的反应机理。图形概要
• Selective 1,2-dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides
  作者：Jinhua Liu、Wenjuan Li、Chao Wang、Yao Li、Zhiping Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.047

  日期：2011.8

  1,2-Dihalogenation and oxy-1,1-dihalogenation of alkynes by N-halosuccinimides can be selectively realized through using different reaction conditions. alpha,beta-Dihalo alkenes were obtained exclusively using THF as solvent without using any catalyst, while alpha,alpha-dihalo ketones were synthesized using a mixed solvent of THF and H2O in the presence of FeCl3 center dot 6H(2)O. Terminal aromatic alkynes are smoothly transformed into alpha,alpha-dihalo ketones on water without a catalyst. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 10.1021/acscatal.4c01130
  作者：Dinda, Tarun Kumar、Manna, Anupam、Mal, Prasenjit

  DOI：10.1021/acscatal.4c01130

  日期：——

  facilitated visible-light absorption, leading to the photoexcitation of the Ce(III) complexes and conversion of Ce(III) centers into potent reductants, donating electrons to NXS. As a proof of concept, we demonstrated organic reactions where NXS, upon accepting electrons, generated halide radicals, allowing the synthesis of gem-dihaloketones under sunlight from terminal aromatic alkynes via C–X cross-coupling

  我们的研究提出了一种半异相光催化方法，重点关注可回收性挑战。我们开发了一种利用可见光和光惰性无水 CeCl 3 的方法，将其变成可重复使用的半异质光催化剂。尽管具有光惰性且不溶于有机溶剂，但由于强亲氧性，无水 CeCl 3 在乙腈中形成瞬态电荷转移络合物，表示为 CeCl 3 - NXS（NBS 或 NCS）三价铈与氧的反应。该配合物促进可见光吸收，导致 Ce(III) 配合物的光激发，并将 Ce(III) 中心转化为有效的还原剂，向 NXS 提供电子。作为概念证明，我们演示了有机反应，其中 NXS 在接受电子后产生卤化物自由基，从而允许在阳光下通过 C-X 交叉偶联反应从末端芳族炔烃合成偕二卤酮。值得注意的是，CeCl 3 表现出可回收性，没有明显的分解，通过简单的过滤后反应进行再生和分离证明了这一点，强调了其长期使用的潜力。