1-benzyl-4-(4-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1429171-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-4-(4-butylphenyl)triazole；1-benzyl-4-(4-butylphenyl)triazole
• CAS: 1429171-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₁N₃
• 分子量: 291.396
• InChiKey: NHDVNIDUWDTIHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-丁基苯乙炔 在 sodium azide 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到1-benzyl-4-(4-butylphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  从废物生物质到固体支持物：木质素磺酸盐是一种经济高效且可再生的催化载体材料

  摘要：

  木质素磺酸盐（LS）是有机废物，是造纸过程中亚硫酸盐制浆过程中蒸煮过程的副产品。本文将LS用作固定阳离子物种的阴离子载体材料，然后将其用作某些有机转化中的非均相催化剂。与此策略，制备了三种木质素为载体的催化剂进行，包括1）木质素-SO 3钪（OTF）2，2）木质素-SO 3的Cu（OTF），和3）木质素IL @ NH 2（IL ＝离子液体）。然后在许多有机转化中检查了这些固体材料。最终发现，与同质对应物以及通过使用具有相同金属或催化活性物种的不同载体制备的其他一些固体催化剂相比，木质素负载的催化剂不仅在以下方面表现出更好的性能：活动，也涉及可回收性。

  DOI：

  10.1002/chem.201303364

文献信息

• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• Homogeneous and noncovalent immobilization of NHC-Cu catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：Xiangjie Zhang、Bingyang Wang、Yanmei Lu、Chungu Xia、Jianhua Liu

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111452

  日期：2021.3

  reaction. Both were active in the two-component click cycloaddition reaction of terminal alkynes and organic azides and three-component cycloaddition reaction that employs various terminal alkynes, NaN3 and organic halides with the advantage of excellent yields, low catalyst dosage, short reaction time. The MWNTs@NHC-Cu catalyst could be separated from the reaction system at the end of the reaction and

  合成了一系列新型的tagged标记的氮杂环卡宾铜（NHC-Cu）分子配合物，并用1 H-和13 H表征C-NMR，高分辨率ESI-质谱（HR-MS）。通过π-π堆积作用将相应的NHC-Cu络合物固定在多壁碳纳米管（MWNTs）的表面上，通过FT-IR，XRD，XPS，热重分析对非共价固定化催化材料MWNTs @ NHC-Cu进行了表征。 （TGA）和TEM。新的NHC-Cu络合物在均相中进行了测试，并且一旦固定在用于叠氮化物-炔烃环加成反应的多壁碳纳米管载体上，就进行了测试。两者均在末端炔烃和有机叠氮化物的两组分点击环加成反应以及使用各种末端炔烃的三组分环加成反应中发挥作用，NaN 3有机卤化物具有优异的收率，催化剂用量低，反应时间短的优点。可以在反应结束时将MWNTs @ NHC-Cu催化剂从反应系统中分离出来，并在另一个催化循环中重复使用，但会损失产物收率。
• Silica-supported metal acetylacetonate catalysts with a robust and flexible linker constructed by using 2-butoxy-3,4-dihydropyrans as dual anchoring reagents and ligand donors
  作者：Bingbing Lai、Zhipeng Huang、Zhifang Jia、Rongxian Bai、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c5cy01012h

  日期：——

  2-Butoxy-3,4-dihydropyrans were used, for the first time, as dual anchoring reagents and ligand donors to prepare the immobilize homogeneous metal acetylacetonate catalysts.

  2-丁氧基-3,4-二氢吡喃首次被用作双锚定试剂和配体供体，制备固定化均相金属乙酰丙酮酸酯催化剂。
• Self-Assembled Polymeric Pyridine Copper Catalysts for Huisgen Cycloaddition with Alkynes and Acetylene Gas: Application in Synthesis of Tazobactam
  作者：Hao Hu、Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1021/acs.oprd.8b00429

  日期：2019.4.19

  Novel convoluted polymeric pyridine copper(I) catalysts PVPy-Cu were developed for the Huisgen cyclization of organic azides using alkynes and acetylene gas. They were readily prepared based on our molecular convolution of CuSO4·5H2O and poly(4-vinylpyridine) (PVPy) in the presence of sodium ascorbate with and without various sodium salts in water. Their structural investigation was conducted using

  开发了新型旋绕的聚合吡啶铜（I）催化剂PVPy-Cu，用于使用炔烃和乙炔气对有机叠氮化物进行惠斯根环合。根据我们在水中有无各种钠盐的抗坏血酸钠存在下，我们的CuSO 4 ·5H 2 O和聚（4-乙烯基吡啶）（PVPy）的分子卷积可以轻松地制备它们。他们使用XANES和EXAFS以及DFT计算进行了结构研究。使用100至800 mol ppm Cu的PVPy-Cu水中的Cu，可进行多种炔烃和乙炔气体的Huisgen环加成反应，其周转数高达10000。该催化体系用于他他巴坦的合成，是细菌β-内酰胺酶的抑制剂。
• [Cu8(μ4-H){S2P(OEt)2}6](PF6): A Novel Catalytic Hydride-Centered Copper Cluster for Azide-Alkyne Cycloaddtion
  作者：Bo-Han Lee、Cheng-Chieh Wu、Xuan Fang、C. W. Liu、Jia-Liang Zhu

  DOI：10.1007/s10562-013-0993-7

  日期：2013.6

  A hydride-centered dithiophosphate cluster [Cu-8(mu(4)-H)S2P(OEt)(2)}(6)](PF6) (1)] previously developed by us was applied as a new catalyst to the 1,3-dipolar cycloaddition of organic azides and alkynes for preparing substituted trizoles. With the required catalyst loading as low as 0.4 mol%, the reactions of terminal alkynes with BnN3 all proceeded smoothly at ambient temperature in CH3CN to exclusively produce 1,4-triazoles in good yields. For these reactions, it is assumed that the formation of the requisite copper acetylide intermediate is facilitated by the abstraction of the terminal hydrogen of alkynes by the hydride released from the central of the cluster. With only few examples being documented in literatures, the reactions of a range of internal alkynes have also been realized under the catalysis of 1 (0.8 mol%) in DMF at elevated temperature, to yield 1,4,5-trisubstituted triazoles in moderate to high yields. Our study has provided a preliminary insight into the effect of sulfur-based ligands on the activity of copper ion.