N'-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-methylidene]pyridine-4-carbohydrazide | 327987-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N'-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-methylidene]pyridine-4-carbohydrazide
• 英文别名: N-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)methylideneamino]pyridine-4-carboxamide
• CAS: 327987-95-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O₄
• mdl: MFCD00739090
• 分子量: 286.247
• InChiKey: VMYMODAQAVALOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-methylidene]pyridine-4-carbohydrazide 、 nickel(II) chloride hexahydrate 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant and Antibacterial Activities of Metal-Based Schiff Bases of Nicotinoyl, Isonicotinoyl and Benzoyl Hydrazides

  摘要：

  用新型 N-[-(5-羟基-2-硝基苯基)亚甲基]吡啶-4-甲酰肼 (L1)、N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼 (L2) 合成了一系列 15 种金属基 [Cu(II)、Co(II) 和 Ni(II)] 复合物、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼（L3）、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-4-甲酰肼（L4）和 N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]-3-羟基苯甲酰肼（L5）席夫碱，并进行了抗氧化和细胞毒性活性筛选。所有这些复合物都对 DPPH 自由基具有很强的抗氧化活性。抗菌活性测定显示，这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的 MIC50 值与标准药物相当。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13495
• 作为产物：
  描述：

  异烟肼 、 5-羟基-2-硝基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到N'-[(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-methylidene]pyridine-4-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antioxidant and Antibacterial Activities of Metal-Based Schiff Bases of Nicotinoyl, Isonicotinoyl and Benzoyl Hydrazides

  摘要：

  用新型 N-[-(5-羟基-2-硝基苯基)亚甲基]吡啶-4-甲酰肼 (L1)、N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼 (L2) 合成了一系列 15 种金属基 [Cu(II)、Co(II) 和 Ni(II)] 复合物、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼（L3）、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-4-甲酰肼（L4）和 N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]-3-羟基苯甲酰肼（L5）席夫碱，并进行了抗氧化和细胞毒性活性筛选。所有这些复合物都对 DPPH 自由基具有很强的抗氧化活性。抗菌活性测定显示，这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的 MIC50 值与标准药物相当。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.13495

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Synthesis and Antioxidant and Antibacterial Activities of Metal-Based Schiff Bases of Nicotinoyl, Isonicotinoyl and Benzoyl Hydrazides
  作者：M. Hussain、Z. Shafiq、A. Hussain、M. Yaqub、S. Arshad、M. Ashraf、B.H. Abbasi、H.B. Ahmad

  DOI：10.14233/ajchem.2013.13495

  日期：——

  A series of 15 metal based [Cu(II), Co(II) and Ni(II)] complexes have been synthesized with novel N-[-(5-hydroxy-2-nitrophenyl)-methylidene]pyridine-4-carbohydrazide (L1), N-[-1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide (L2), N-[-1-(5-chloro-2- hydroxphenyl)ethylidene]pyridine-3-carbohydrazide (L3), N-[-1-(5-chloro-2-hydroxyphenyl)ethylidene]pyridine-4-carbohydrazide (L4) and N-[-1-(2,5-dihydroxyphenyl)ethylidene]-3-hydroxybenzohydrazide (L5) Schiff bases and screened for antioxidant and cytotoxic activities. All these complexes exhibited strong antioxidant activity against DPPH radical. Antibacterial activity assay exhibited MIC50 values of these compounds comparable to standard drugs for both Gram-positive and Gram-negative bacteria.

  用新型 N-[-(5-羟基-2-硝基苯基)亚甲基]吡啶-4-甲酰肼 (L1)、N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼 (L2) 合成了一系列 15 种金属基 [Cu(II)、Co(II) 和 Ni(II)] 复合物、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-3-甲酰肼（L3）、N-[-1-(5-氯-2-羟基苯基)亚乙基]吡啶-4-甲酰肼（L4）和 N-[-1-(2,5-二羟基苯基)亚乙基]-3-羟基苯甲酰肼（L5）席夫碱，并进行了抗氧化和细胞毒性活性筛选。所有这些复合物都对 DPPH 自由基具有很强的抗氧化活性。抗菌活性测定显示，这些化合物对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的 MIC50 值与标准药物相当。