(E)-1-(naphthalene-6-yl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one | 22290-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(naphthalene-6-yl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(naphthalen-2-yl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one；1-Naphthalen-2-yl-3-(4-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 22290-85-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₃
• 分子量: 303.317
• InChiKey: XQOCAPRPFHAHGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(naphthalene-6-yl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-(naphthalene-2-yl)-4-(4-nitrophenyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  查尔酮二甲苯磺酸盐作为合成某些具有抗氧化和抗炎活性的 4,5-二取代异恶唑的有效前体

  摘要：

  本工作重点是通过α,β-查尔酮二甲苯磺酸酯与盐酸羟胺反应合成一系列α,β-查尔酮二甲苯磺酸酯的4,5-二取代异恶唑衍生物。通过各种查耳酮与羟基（甲苯磺酰氧基）碘苯的反应制备了各种α,β-查耳酮二甲苯磺酸盐。对合成的化合物进行了表征，并随后评估了其抗炎和抗氧化特性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22077
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-萘甲酰基 )乙醇 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-1-(naphthalene-6-yl)-3-(4-nitrophenyl) prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型含丙二酸查耳酮衍生物的合成、生物活性及作用机理研究

  摘要：

  合成了一系列新型查耳酮丙二酸酯衍生物并评价了它们的抗菌和抗病毒活性。所有目标化合物均通过光谱数据表征。抗菌生物测定结果表明，一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（3-硝基苯基）-3-氧代丙基]丙二酸二乙酯）对米黄单胞菌具有优异的抗菌活性。oryzae (Xoo)，EC50 值为 10.2 μg/mL，明显优于双甲噻唑 (71.7 μg/mL) 和硫二唑铜 (97.8 μg/mL)。同时，通过扫描电子显微镜证实了两种化合物的作用机制。此外，另一种化合物（[3-（萘-2-基）-1-（4-硝基苯基）-3-氧丙基]丙二酸二乙酯）对烟草花叶病毒显示出显着的治疗活性，值为74.3%，优于 53。3%的宁南霉素。微量热泳的结果还表明，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白结合的Kd值为0.211和0.166 μmol/L，优于0.596 μmol/L的宁南霉素。同时，两种化合物与烟草花叶病毒外壳蛋白的分子对

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000025