8-羟基-4,6-双[(5E)-5-(alpha-羧基-4-羟基苄亚基)-4-羟基-2,5-二氢-2-氧代呋喃-3-基]-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 | 90295-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 8-羟基-4,6-双[(5E)-5-(alpha-羧基-4-羟基苄亚基)-4-羟基-2,5-二氢-2-氧代呋喃-3-基]-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮
• 英文名称: norbadione A
• 英文别名: Norbadion A；(2E)-2-[4-[9-[(5E)-5-[carboxy-(4-hydroxyphenyl)methylidene]-4-hydroxy-2-oxofuran-3-yl]-11-hydroxy-3-oxo-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(11),4,6,8(12),9-pentaen-6-yl]-3-hydroxy-5-oxofuran-2-ylidene]-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 90295-68-4
• 化学式: C₃₅H₁₈O₁₅
• 分子量: 678.519
• InChiKey: NEAFOYGNZAYARY-KBWMUOTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  255
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-4,6-双[(5E)-5-(alpha-羧基-4-羟基苄亚基)-4-羟基-2,5-二氢-2-氧代呋喃-3-基]-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以25 mg的产率得到7,8-Dimethoxy-3,5-bis-{4-methoxy-5-[1-methoxycarbonyl-1-(4-methoxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-2-oxo-2,5-dihydro-furan-3-yl}-naphthalene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自真菌 Pisolithus tinctorius 的萘基叶酸衍生物

  摘要：

  摘要 外生菌根真菌 Pisolithus tinctorius 的子实体含有高浓度的萘基叶酸衍生物，经化学和光谱方法鉴定。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)81131-0
• 作为产物：
  描述：

  [4-(8-benzyloxy-4-{5-[(4-benzyloxyphenyl)methoxycarbonylmethylene]-4-methoxy-2-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl}-2-oxo-2H-naphtho[1,8-bc]furan-6-yl)-3-methoxy-5-oxo-5H-furan-2-ylidene](4-benzyloxyphenyl)acetic acid methyl ester 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 264.0h， 以28%的产率得到8-羟基-4,6-双[(5E)-5-(alpha-羧基-4-羟基苄亚基)-4-羟基-2,5-二氢-2-氧代呋喃-3-基]-2H-萘并[1,8-bc]呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Norbadione A

  摘要：

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/jo702106u

文献信息

• Lactone compounds which can be used as antioxidant agents in pharmaceutical, cosmetic or food compositions and their method of preparation
  申请人：Mioskoski Charles

  公开号：US20110098351A1

  公开（公告）日：2011-04-28

  The subject of the present invention is specific lactone compounds which can be used as antioxidant agents in pharmaceutical or cosmetic compositions or in food products, the said compounds containing a naphthalene ring onto which two lactone units are grafte.

  本发明涉及特定的内酯化合物，可用作药用或化妆品组合物或食品产品中的抗氧化剂，所述化合物含有一个萘环，上面嫁接了两个内酯单元。
• Steffan, Bert; Steglich, Wolfgang, Angewandte Chemie, 1984, vol. 96, # 6, p. 435 - 437
  作者：Steffan, Bert、Steglich, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of Norbadione A
  作者：Yann Bourdreux、Stéphanie Nowaczyk、Célia Billaud、Aurélie Mallinger、Catherine Willis、Marine Desage-El Murr、Loïc Toupet、Claude Lion、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo702106u

  日期：2008.1.1

  [GRAPHICS]A short, convergent synthesis of the mushroom pigment norbadione A is described. The construction of an appropriately substituted naphtholactone intermediate. involved a regioselective Diels-Alder reaction between a bis(triisopropylsilyloxy)diene and 2,6-dichlorobenzo-1,4-quinone. A double Suzuki-Miyaura cross-coupling between a diboronate and two identical enol triflates was another key feature of the synthesis.
• A naphthalenoid pulvinic acid derivative from the fungus Pisolithus tinctorius
  作者：M Gill

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)81131-0

  日期：——

  Abstract Fruitbodies of the ectomycorrhizal fungus Pisolithus tinctorius contain a high concentration of a naphthalenoid pulvinic acid derivative, which was identified by chemical and spectroscopic methods.

  摘要 外生菌根真菌 Pisolithus tinctorius 的子实体含有高浓度的萘基叶酸衍生物，经化学和光谱方法鉴定。