1-[(3-benzyloxy)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile | 345663-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 1-[(3-benzyloxy)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-1-(3-phenylmethoxypropyl)-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 345663-47-0
• 化学式: C₂₅H₂₂FNO₂
• 分子量: 387.454
• InChiKey: LABJHTOTYYHHBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1,3-二氢异苯并呋喃-5-腈 、 3-苄氧基溴丙烷 在 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以60%的产率得到1-[(3-benzyloxy)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydro-5-isobenzofurancarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of citalopram

  摘要：

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将具有式（I）的化合物与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，—CH2—NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，—CH2—CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是醇基的保护基团，Pg1和Pg2是氨基的保护基团，R1和R2分别选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成2到4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所定义；然后将基团R转化为二甲氨基甲基基团，并分离西酞普兰碱或其药用可接受盐。

  公开号：

  US20010027256A1

文献信息

• US6420574B2
  申请人：——

  公开号：US6420574B2

  公开（公告）日：2002-07-16
• Method for the preparation of citalopram
  申请人：H. Lundbeck A/S

  公开号：US20010027256A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The present invention relates to a method for the preparation of citalopram comprising reaction a compound of formula (I) 1 with a compound having the formula 2 wherein X is a suitable leaving group and R is —CH 2 —O—Pg, —CH 2 —NPg 1 P g2 , —CH—N(CH 3 ) 2 , —CH(OR 1 )(OR 2 ) —C(OR 4 )(OR 5 )(OR 6 ), —COOR 3 , —CH 2 —CO—NH 2 , —CH═CHR 7 and —CONHR 8 , wherein Pg is a protection group for an alcohol group, Pg 1 and Pg 2 are protection groups for an amino group, R 1 and R 2 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl groups or R 1 and R 2 together form a chain of 2 to 4 carbon atoms, each of R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are independently selected from alkyl, alkenyl, alkynyl and optionally alkyl substituted aryl or aralkyl and R 8 is hydrogen or methyl; to form a compound of the formula 3 wherein R is as defined above; followed by conversion of the group R to form a dimethylaminomethyl group and isolation of citalopram base or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种制备西酞普兰的方法，包括将具有式（I）的化合物与具有式2的化合物反应，其中X是适当的离去基团，R是—CH2—O—Pg，—CH2—NPg1Pg2，—CH—N(CH3)2，—CH(OR1)(OR2)—C(OR4)(OR5)(OR6)，—COOR3，—CH2—CO—NH2，—CH═CHR7和—CONHR8，其中Pg是醇基的保护基团，Pg1和Pg2是氨基的保护基团，R1和R2分别选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，或者R1和R2一起形成2到4个碳原子的链，R3、R4、R5、R6和R7各自选自烷基、烯基、炔基和可选地烷基取代的芳基或芳基烷基，R8是氢或甲基；形成式3的化合物，其中R如上所定义；然后将基团R转化为二甲氨基甲基基团，并分离西酞普兰碱或其药用可接受盐。