(2E)-3-[4-(1H-Pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenal | 545424-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2E)-3-[4-(1H-Pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenal
• 英文别名: 3-[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenal；(2E)-3-[4-(1H-pyrazole)phenyl]-propenylaldehyde；(E)-3-(4-pyrazol-1-ylphenyl)prop-2-enal
• CAS: 545424-10-0
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O
• 分子量: 198.224
• InChiKey: AJHOJOQLIMXSQW-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-3-[4-(1H-Pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenal 、 2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazole-2,6,14(1H,7H)-trione, 10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]-11-[(aminocarbonyl)oxy]-4-ethyldecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)- 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 carbamic acid, [(2E)-3-[4-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenyl]-, (3aS,4R,7R,8S,9S,10R,11R,13R,15R,15aR)-10-[[2-O-acetyl-3,4,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-xylo-hexopyranosyl]oxy]4-ethyltetradecahydro-8-hydroxy-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-2,6,14-trioxo-2H-oxacyclotetradecino[4,3-d]oxazol-11-yl ester
  参考文献：
  名称：

  3-O-酰基-6-O-氨基甲酰基红霉素A衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  已经合成了一系列的3-O-酰基-6-O-氨基甲酰基红霉素A衍生物。几个官能团被确定为最佳的C3取代基，并且该系列中的最佳化合物具有针对易感红霉素和耐红霉素细菌的有效体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.074
• 作为产物：
  描述：

  (1,3-二氧戊环-2-基)甲基三苯基溴化瞵 、 4-(吡唑-1-基)苯甲醛 在 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 盐酸 potassium carbonate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以89%的产率得到(2E)-3-[4-(1H-Pyrazol-1-yl)phenyl]-2-propenal
  参考文献：
  名称：

  3-Descladinosyl-6-O-carbamoyl and 6-O-carbonoyl macrolide antibacterial agents

  摘要：

  3-去氧糖基-6-O-碳酰胺基和6-O-碳酸酯基大环内酯类抗菌剂，其化学公式如下： 1 其中R 1 ，W，R 3 ，R 4 ，R 5 ，R 6 ，X，X′和Z如本文及描述中所述，并且其中的取代基具有描述中指出的含义。这些化合物可用作抗菌剂。

  公开号：

  US20040018994A1

文献信息

• 6-O-acyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20030220272A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , W, X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、W、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-0-carbamoyl ketolide antibacterials
  申请人：——

  公开号：US20020115620A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X'、Y和Y'如本文所述，并且其中取代基具有描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。
• Synthesis and antibacterial activity of C-6 carbamate ketolides, a novel series of orally active ketolide antibiotics
  作者：Todd C. Henninger、Xiaodong Xu、Darren Abbanat、Ellen Z. Baum、Barbara D. Foleno、Jamese J. Hilliard、Karen Bush、Dennis J. Hlasta、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.045

  日期：2004.9

  antibacterial ketolides is reported, which features the use of a C-6 carbamate for tethering the arylalkyl sidechain to the macrolide core. The best members of this series display in vitro and in vivo activity comparable to telithromycin. Partial epimerization at C-2, unobserved in previously reported ketolides, was noted for this series.

  据报道，有一系列新的抗菌酮醇化物，其特征在于使用C-6氨基甲酸酯将芳烷基侧链束缚在大环内酯核心上。该系列的最佳成员在体外和体内的活性均与泰利霉素相当。对于该系列，在先前报道的酮醇化物中未观察到的C-2部分差向异构体被注意到。
• [EN] 6-O-ACYL KETOLIDE DERIVATIVES OF ERYTHROMYCINE USEFUL AS ANTIBACTERIALS<br/>[FR] DERIVES DE 6-O-ACYL CETOLIDE D'ERYTHROMYCINE UTILES COMME AGENTS ANTI-BACTERIENS
  申请人：ORTHO MCNEIL PHARM INC

  公开号：WO2003050132A1

  公开（公告）日：2003-06-19

  6-O-Acyl ketolide antibacterials of formula (I): wherein R?1, R2, R3, R4¿, W, X, X', Y, and Y' are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  公式（I）中的6-O-Acyl ketolide抗菌剂：其中R?1，R2，R3，R4¿，W，X，X'，Y和Y'如本文所述，并且其中取代基的含义如说明中所示。这些化合物可用作抗菌剂。
• 6-O-CARBAMOYL KETOLIDE ANTIBACTERIALS
  申请人：——

  公开号：US20030013663A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  6-O-Carbamoyl ketolide antibacterials of the formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , X, X′, Y, and Y′ are as described herein and in which the substituents have the meaning indicated in the description. These compounds are useful as antibacterial agents.

  式1中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、X、X′、Y和Y′所述的含义如本文所述，且取代基具有所述描述中指示的含义。这些化合物可用作抗菌剂。