3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1373494-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1373494-43-9
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂
• 分子量: 262.234
• InChiKey: MAGBPGGCDDTWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶 、 对溴三氟甲苯 在 2-羟基吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 以91 %的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双配体方法提高了 N-杂环药物 Pd 催化 C-H 芳基化中官能团的耐受性

  摘要：

  铃木-宫浦交叉偶联反应出色的官能团耐受性对于其在制药行业的成功至关重要。高度多样化的（杂）芳香族支架可以在聚合合成路线的最后步骤中有效偶联。相比之下，用于非定向 C-H 活化的亲电 Pd 催化剂对药物前体中配位基团的抑制特别敏感。虽然 C-H 芳基化能够直接转化（杂）芳族化合物，无需预先安装官能团或定向基团，但应增加其官能团耐受性，以便在后期交叉偶联中可行。在这项工作中，我们报告了一种双配体方法，该方法将强配位膦配体与螯合 2-羟基吡啶相结合，以实现双环N-杂芳族化合物与芳基溴支架的高度稳健的 C-H 偶联。通过原位XAS 测量研究了催化剂形态，确认了反应条件下两种配体的配位。 C-H 活化催化剂被证明能够耐受多种药物相关支架，包括已知药物分子后期功能化的例子。

  DOI：

  10.1039/d2sc04911b

文献信息

• Phosphine-Free Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-a]pyridines with Aryl Bromides at Low Catalyst Loading
  作者：Hai Yan Fu、Lu Chen、Henri Doucet

  DOI：10.1021/jo300528b

  日期：2012.5.4

  Ligand-free Pd(OAc)2 was found to catalyze very efficiently the direct arylation of imidazo[1,2-a]pyridines at C3 under very low catalyst concentration. The reaction can be performed employing as little as 0.1–0.01 mol % catalyst with electron-deficient and some electron-excessive aryl bromides.

  发现无配体的Pd（OAc）2可在非常低的催化剂浓度下非常有效地催化咪唑并[1,2-a]吡啶在C3上的直接芳基化。该反应可使用低至0.1-0.01 mol％的催化剂，缺电子和某些电子过量的芳基溴化物来进行。
• Cobalt-Catalyzed Direct Arylation of Imidazo[1,2-<i>a</i> ]pyridine with Aryl Iodides
  作者：Dattatraya A. Babar、Haridas B. Rode

  DOI：10.1002/ejoc.202000006

  日期：2020.3.31

  A practical protocol for the C‐3 arylation of imidazo[1,2‐a]pyridines with aryl/heteroaryl iodides using CoIICl2·6H2O is reported. The reaction can be performed in a Screw‐top V‐Vial® to expedite the synthesis.

  报道了使用Co II Cl 2 · 6H 2 O将咪唑并[1,2- a ]吡啶与芳基/杂芳基碘化物进行C-3芳基化的实用协议。可以在Screw-topV-Vial®中进行反应，以加快合成速度。
• Magnetically recoverable nickel-palladium alloy nanocatalysts for direct C–H arylation reactions
  作者：Yunus Zozik、Melike Sevim、Ferruh Lafzi、Haydar Kilic、Önder Metin

  DOI：10.1039/d1dt02985a

  日期：——

  in terms of the isolated product yields. The C–H arylation reactions were studied over a broad substrate scope (35 examples from 36 substrates) and gave the related biaryl products in good to excellent yields. Besides a broad substrate scope, the late-stage C–H arylation of zolimidine, a gastroprotective drug, was realized under the optimized reaction conditions. Moreover, the CoFe2O4-rGO/Ni20Pd80 nanocatalysts

  新型磁性可回收纳米催化剂包含负载在还原氧化石墨烯 (rGO) 上的镍钯 (NiPd) 合金纳米粒子 (NPs)，用钴铁氧体 (CoFe 2 O 4 ) NPs修饰，用于咪唑并吡啶、咪唑、茚茚的直接 C-H 芳基化和呋喃与芳基卤化物。为了制备所提出的催化剂，首先用合成的 CoFe 2 O 4 NPs 对rGO 纳米片进行改性，然后将获得的 CoFe 2 O 4 -rGO 纳米复合材料用作合成各种成分的双金属 NiPd 合金 NPs 的载体材料。得到的CoFe 2 O 4-rGO/NiPd 纳米催化剂通过许多先进的分析技术进行表征，包括 TEM、STEM-EDS、XRD、XPS 和 ICP-MS。接下来，为了优化反应条件，最初测试了具有不同合金成分的CoFe 2 O 4 -rGO/NiPd 纳米催化剂及其单金属对应物（CoFe 2 O 4 -rGO/Ni 和 CoFe 2 O 4 -rGO/Pd）咪唑并吡啶与溴苯的
• Ligand-free Pd-catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with aryl bromides
  作者：Uttam B. Karale、Saradhi Kalari、Jala Shivakumar、Vitthal B. Makane、Dattatraya A. Babar、Ritesh P. Thakare、Bathini Nagendra Babu、Sidharth Chopra、Haridas B. Rode

  DOI：10.1039/c6ra12166g

  日期：——

  A facile ligand-free method for Pd(OAc)2 catalysed decarboxylative arylation of imidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylic acids with hetero(aryl) bromides has been developed. This method is applicable to variety of (hetero)aryl bromides as coupling partner....

  已开发出一种简便的无配体方法，用于Pd（OAc）2催化的咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸与杂（芳基）溴化物的脱羧芳基化反应。该方法适用于各种（杂）芳基溴化物作为偶联伙伴。
• Facile synthesis of 3-substituted imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines through formimidamide chemistry
  作者：Rasapalli Sivappa、Vamshikrishna Reddy Sammeta、Yanchang Huang、James A. Golen、Sergey N. Savinov

  DOI：10.1039/c9ra05841a

  日期：——

  A facile entry to 3-aryl/alkenyl/alkynyl substituted imidazo[1,2-a]pyridines (3a–p, 6a–d & 9a–9e) has been developed from readily available benzyl/allyl/propargyl halides and 2-amino pyridines as substrates via formimidamide chemistry that is devoid of caustic or expensive reagents, such as transition metal complexes. Quantum chemical calculations performed to understand the underlying mechanism of

  从容易获得的苄基/烯丙基/炔丙基卤化物和2-氨基开发了一种容易进入3-芳基/烯基/炔基取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶（ 3a–p 、 6a–d和9a–9e ）的方法通过甲酰胺化学以吡啶为底物，无需苛性碱或昂贵的试剂，例如过渡金属络合物。为了解转化的潜在机制而进行的量子化学计算揭示了本文报道的系统更倾向于分子内曼尼希型加成而不是周环 1,5-电环化，这使得鲍德温允许 5- exo -trig 环化而不是形式上的反-trig 环化。 Baldwin 5-内切-触发过程。