4-chloro-3-(1H-tetrazol-5-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-chloro-3-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
• 英文别名: 4-chloro-3-(2H-tetrazol-5-yl)aniline
• 化学式: C₇H₆ClN₅
• mdl: MFCD03698094
• 分子量: 195.611
• InChiKey: OYZWWJWSTSSMPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-chloro-3-(1H-tetrazol-5-yl)aniline 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[4-chloro-3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl]-N'-{4-[(3-{[3,5-bis(trifluoromethyl)-phenyl]methyl}-2,4-dioxo-5-thiazolidinylidene)methyl]phenyl}-urea
  参考文献：
  名称：

  强大的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）激活剂的开发。

  摘要：

  以前，我们报告了基于噻唑烷二酮的单磷酸腺苷活化蛋白激酶（AMPK）活化剂化合物1（N- [4-（{3-[（1-甲基环己基）甲基] -2,4-二氧噻唑啉酮-5-亚基}甲基）苯基] -4-硝基-3-（三氟甲基）苯磺酰胺），提供了概念证明来描述AMPK在调控与细胞增殖和上皮-间质转化（EMT）相关的致癌信号通路中的复杂作用。癌细胞。在这项研究中，我们使用1作为支架来进行前导优化，从而生成了一系列导数。对单个衍生物的抗增殖和AMPK激活活性的分析揭示了独特的结构-活性关系并已确定59（N-（3-硝基苯基）-N '-{4-[（3-{[3,5-双（三氟甲基）苯基]甲基} -2-，4-二氧噻唑烷-5--5-亚烷基）甲基]苯基}脲）作为最佳代理。相对于1，化合物59在各种细胞系中的AMPK磷酸化上调都表现出更高的功效，而不论其肝激酶B1（LKB1）的功能状态如何，伴随着p70S6K，Akt，Foxo3a和

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500371
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氨基苯腈 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-chloro-3-(1H-tetrazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] GPR35 AGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS AGONISTES DE GPR35

  摘要：

  The disclosures herein relate to novel compounds of formula (1): (1) and salts and any tautomers thereof, wherein X, R1and R2are defined herein, and their use 5 in treating, preventing, ameliorating, controlling or reducing the risk of disorders associated with GPR35 receptors.

  公开号：

  WO2022224212A1