2-(3-benzyloxyprop-1-en-2-yl)-1-(tert-butoxylcarbonyl)-1H-indole | 1314559-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzyloxyprop-1-en-2-yl)-1-(tert-butoxylcarbonyl)-1H-indole
• 英文别名: Tert-butyl 2-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(3-phenylmethoxyprop-1-en-2-yl)indole-1-carboxylate
• CAS: 1314559-65-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• 分子量: 363.456
• InChiKey: UVIKDTJXZWHSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-benzyloxyprop-1-en-2-yl)-1-(tert-butoxylcarbonyl)-1H-indole 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 5.0h， 以83%的产率得到2-[3-(benzyloxy)propen-2-yl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propan-2-one 在 正丁基锂 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.83h， 生成 2-(3-benzyloxyprop-1-en-2-yl)-1-(tert-butoxylcarbonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基吲哚的制备及其[4 + 2]环加成反应的新方法

  摘要：

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.064

文献信息

• A new procedure for the preparation of 2-vinylindoles and their [4+2] cycloaddition reaction
  作者：Yaseen Ali Mosa Mohamed、Fuyuhiko Inagaki、Ryohei Takahashi、Chisato Mukai

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.064

  日期：2011.7

  A new approach for the synthesis of 2-vinylindole derivatives by 5-exo mode cyclization of 2-(3-silyloxymethylallenyl)anilines was developed. The starting allenylanilines were easily prepared by the Stille coupling of o-iodoaniline and allenylstannanes. The formed 2-vinylindole derivatives were transformed into several carbazole derivatives via the [4+2] cycloaddition reaction with suitable dienophiles

  开发了一种新的方法，可以通过2-（3-甲硅烷氧基甲基烯丙基）苯胺的5- exo模式环化合成2-乙烯基吲哚衍生物。起始的烯基苯胺很容易通过邻碘苯胺和烯基斯坦酮的斯蒂勒偶联来制备。形成的2-乙烯基吲哚衍生物通过与合适的亲二烯体的[4 + 2]环加成反应转化为几种咔唑衍生物。