Hexakis(methoxymethyl)benzen | 40206-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Hexakis(methoxymethyl)benzen
• 英文别名: Hexakis-methoxy-methylbenzol；hexa(methoxymethyl)benzene；hexakis(methoxymethyl)benzene；1,2,3,4,5,6-Hexakis(methoxymethyl)benzene
• CAS: 40206-02-8
• 化学式: C₁₈H₃₀O₆
• 分子量: 342.433
• InChiKey: VCUURPISSODOKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-丁炔 在 dicobalt octacarbonyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 230.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到Hexakis(methoxymethyl)benzen
  参考文献：
  名称：

  塞流反应器中八羰基钴催化的可扩展炔烃环三聚和交叉[2 + 2 + 2]-环加成反应

  摘要：

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02168

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Formal [4+2] Cycloaddition of α,α′-Dichloro-<i>ortho</i>-Xylenes with Alkynes
  作者：Kimihiro Komeyama、Yuji Okamoto、Ken Takaki

  DOI：10.1002/anie.201406807

  日期：2014.10.13

  A formal [4+2] cycloaddition of α,α′‐dichloro‐ortho‐xylenes with various alkynes has been developed using a low‐valent cobalt catalyst. The transformation has a wide substrate scope and high functional‐group tolerance and led to 1,4‐dihydronaphthalenes. The formed cycloadducts were easily aromatized with MnO2 under air. A mechanistic investigation suggests that the transformation proceeds through a

  使用低价钴催化剂开发了α，α′-二氯邻二甲苯与各种炔烃的正式[4 + 2]环加成反应。该转化具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性，并导致了1,4-二氢萘。形成的环加合物很容易在空气中被MnO 2芳香化。机理研究表明，该转化过程是通过炔烃的苄基钴化反应完成的，而不是邻喹啉二甲烷的经典Diels-Alder反应。这种方法为线性扩展的π共轭芳族化合物提供了一种简单，流线型的访问方法。
• Cobalt Octacarbonyl-Catalyzed Scalable Alkyne Cyclotrimerization and Crossed [2 + 2 + 2]-Cycloaddition Reaction in a Plug Flow Reactor
  作者：Jorge García-Lacuna、Gema Domínguez、Jaime Blanco-Urgoiti、Javier Pérez-Castells

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02168

  日期：2018.9.7

  Cobalt-catalyzed alkyne cyclotrimerization and crossed [2 + 2 + 2] cycloadditions are developed in a plug flow reactor. The protocol generally uses 5 mol % of Co2(CO)8 and is scalable at least at multigram scale. Efficient and scalable use of Co2(CO)8 for crossed reactions of diynes and alkynes has hardly any precedent.

  在活塞流反应器中开发了钴催化的炔烃环三聚和交叉的[2 + 2 + 2]环加成反应。该协议通常使用5 mol％的Co 2（CO）8，并且至少可以在几克规模上扩展。对于二炔和炔烃的交叉反应，有效和可扩展地使用Co 2（CO）8几乎没有先例。
• Cyclotrimerisation catalytique d'alcynes par des complexes du nickel formés “in situ”
  作者：P. Alphonse、F. Moyen、P. Mazerolles

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80249-3

  日期：1988.5

  Catalytic cyclotrimerization of acetylenic compounds by transient complexes formed in the reduction of nickel halides by magnesium, occurs with many alkynes; however, this cyclization is hindered when bulky groups are close neighbors of the triple bond or when acceptor groups are in the α position with respect to the unsaturated carbon. On the other hand, the yield of trimer increases to become quantitative

  许多炔烃通过在镁还原卤化镍中形成的瞬时络合物催化炔属化合物催化环三聚化。然而，当庞大的基团是三键的近邻或当受体基团相对于不饱和碳在α位时，这种环化作用受到阻碍。另一方面，三聚体的产率随着释放的取代基而增加，变得定量。
• Solvent-Free Synthesis of 2-Pyrones from Alkynes and Carbon Dioxide Catalyzed by Ni(1,5-cyclooctadiene)₂/Trialkylphosphine Catalysts
  作者：Ikuko Mitani、Yasuhisa Kishimoto

  DOI：10.1055/s-2005-872266

  日期：——

  Solvent-free, efficient, and mild 2-pyrone synthesis by the cycloaddition of alkynes with CO2 has been achieved under compressed CO2 with a Ni(cod)2/P(C4H9)3 or Ni(cod)2/P(C8H17)3 catalyst; both high yields (up to 98%) and selectivities (up to 99%) are attained. One attractive aspect of these catalysts is their high efficiency at low CO2 pressures (4 MPa). The applicability of this reaction to a broad range of alkyne substrates and the ease of handling the phosphine ligands are additional merits of the present new catalytic systems in comparison to the previously reported Ni(cod)2/P(CH3)3 catalyst in supercritical CO2.

  在压缩二氧化碳环境下，通过炔烃与二氧化碳的环加成反应，在Ni(cod)2/P(C4H9)3或Ni(cod)2/P(C8H17)3催化剂的作用下，实现了无溶剂、高效且温和的2-吡喃合成；同时获得了高收率（高达98%）和高选择性（高达99%）。这些催化剂的一个吸引人的方面是它们在低二氧化碳压力（4 MPa）下的高效率。与之前报道的超临界二氧化碳中的Ni(cod)2/P(CH3)3催化剂相比，这种反应对炔烃底物的广泛适用性以及膦配体的易处理性是当前新催化系统的额外优点。
• Zusammenhänge zwischen alkinkomplexierung und -aktivierung in komplexen des typs (ligand)2Ni(alkin)
  作者：U. Rosenthal、W. Schulz

  DOI：10.1016/0022-328x(87)80329-7

  日期：1987.2