4-(3-tert-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-benzene-1,2-diol | 64309-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(3-tert-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-benzene-1,2-diol
• 英文别名: 4-[3-(Tert-butylamino)-2-hydroxypropoxy]benzene-1,2-diol
• CAS: 64309-38-2
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: GWXLUBAMOLHDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,4-Bis-benzyloxy-phenoxy)-3-tert-butylamino-propan-2-ol; hydrochloride 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-(3-tert-Butylamino-2-hydroxy-propoxy)-benzene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  肾上腺素能药物。4.取代苯氧基丙醇胺衍生物作为潜在的β-肾上腺素能激动剂。

  摘要：

  一系列的1-（取代的苯氧基）-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇，其环取代基是3,4-二羟基（6f），3-和4-羟基（分别为6g和6h），制备3-羟基-4-甲基磺酰胺基（6i），其3,4-转位异构体（6j）和4-甲基磺酰基甲基（6k），并检查其β-肾上腺素能激动剂和/或拮抗剂的性能。这些化合物中的两个6f和6j在体外测试中是有效的β肾上腺素受体激动剂，可测量该化合物放松豚鼠气管平滑肌并提高豚鼠右心房收缩率的能力。几种化合物具有剂量依赖性作用。尽管它们在低浓度下产生有效的β-肾上腺素能激动剂活性，但6g，6h和6j却在较高浓度下拮抗了标准β-肾上腺素能受体激动剂的作用。甲基磺酰基甲基衍生物6k产生β-肾上腺素阻断作用，如异丙肾上腺素诱导的离体兔心脏制剂收缩率增加的减弱所证明。根据这些药理学结果，再结合NMR光谱数据，似乎先前的建议是芳氧基丙醇胺与β-肾上腺素受体相互作用，这是由于它们具有以下能力：

  DOI：

  10.1021/jm00215a014

文献信息

• Adrenergic agents. 4. Substituted phenoxypropanolamine derivatives as potential .beta.-adrenergic agonists
  作者：Carl Kaiser、Timothy Jen、Eleanor Garvey、Wayne D. Bowen、Donald F. Colella、Joe R. Wardell

  DOI：10.1021/jm00215a014

  日期：1977.5

  coupled with NMR spectral data, it appears that the previous suggestion that aryloxypropanolamines interact with beta-adrenocreceptors as a consequence of their ability to assume an orientation in which the benzene ring the ethanolamine moieties can be superimposed on those of corresponding adrenergic phenylethanolamines is invalid. An alternative "bicyclic" rigid conformation involving two intramolecular

  一系列的1-（取代的苯氧基）-3-（叔丁基氨基）-2-丙醇，其环取代基是3,4-二羟基（6f），3-和4-羟基（分别为6g和6h），制备3-羟基-4-甲基磺酰胺基（6i），其3,4-转位异构体（6j）和4-甲基磺酰基甲基（6k），并检查其β-肾上腺素能激动剂和/或拮抗剂的性能。这些化合物中的两个6f和6j在体外测试中是有效的β肾上腺素受体激动剂，可测量该化合物放松豚鼠气管平滑肌并提高豚鼠右心房收缩率的能力。几种化合物具有剂量依赖性作用。尽管它们在低浓度下产生有效的β-肾上腺素能激动剂活性，但6g，6h和6j却在较高浓度下拮抗了标准β-肾上腺素能受体激动剂的作用。甲基磺酰基甲基衍生物6k产生β-肾上腺素阻断作用，如异丙肾上腺素诱导的离体兔心脏制剂收缩率增加的减弱所证明。根据这些药理学结果，再结合NMR光谱数据，似乎先前的建议是芳氧基丙醇胺与β-肾上腺素受体相互作用，这是由于它们具有以下能力：