3-oxa-bicyclo(6.3.1)undec-8(9)-en-2-one | 74785-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-oxa-bicyclo(6.3.1)undec-8(9)-en-2-one
• 英文别名: 3-Oxabicyclo[6.3.1]dodec-8-en-2-one
• CAS: 74785-44-7
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: HMIHZPOQFOSCEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxa-bicyclo(6.3.1)undec-8(9)-en-2-one 生成 (1R,8R)-3-oxabicyclo[6.3.1]dodecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  SHEA K. J.; BEAUCHAMP P. S.; LIND R. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4544-4546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  acrylic acid 5-methylidene-6-heptenyl ester 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SHEA K. J.; BEAUCHAMP P. S.; LIND R. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4544-4546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lewis acid catalyzed intramolecular Diels-Alder cycloadditions. A mild method for the synthesis of bicyclo [n.3.1] bridgehead alkenes
  作者：K.J. Shea、Jeffrey W. Gilman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81491-4

  日期：1983.1

  Diethyl aluminum chloride is an effective catalyst for the type II intramolecular Diels-Alder cycloaddition.

  氯化二乙基铝是用于II型分子内Diels-Alder环加成反应的有效催化剂。
• Applications of bridgehead alkenes to organic synthesis. Regio- and stereochemical control in the Diels-Alder route to polyfunctional cyclohexenes and cyclohexanes
  作者：Kenneth J. Shea、Philip S. Beauchamp、Ronald S. Lind

  DOI：10.1021/ja00533a053

  日期：1980.6
• SHEA, K. J.;GILMAN, J. W., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 7, 657-660
  作者：SHEA, K. J.、GILMAN, J. W.

  DOI：——

  日期：——
• SHEA K. J.; BEAUCHAMP P. S.; LIND R. S., J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 13, 4544-4546
  作者：SHEA K. J.、 BEAUCHAMP P. S.、 LIND R. S.

  DOI：——

  日期：——