ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate | 294212-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
• 英文别名: ethyl (4R)-4-hydroxy-5-methyl-2-methylidenehexanoate
• CAS: 294212-20-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CRUKSGUDCKIABN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate 在 Pd/C (10percent) 氢气 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 以79%的产率得到(2S,4R)-4-Hydroxy-2,5-dimethyl-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  螯合控制的γ-羟基-α-亚甲基羧酸酯的非对映选择性催化加氢

  摘要：

  我们报道了在四氢呋喃中存在4当量MgBr 2的情况下，在Pd / C上对γ-羟基-α-亚甲基羧酸酯的催化加氢反应，主要产生相应的顺式-γ-羟基-α-甲基羧酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.111
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 ethyl 2-[[(1R,2S,6R,7S)-1,10,10-trimethyl-2-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[5.2.1.02,6]decan-4-yl]methyl]prop-2-enoate 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate 、 ethyl 4-hydroxy-5-methyl-2-methylenehexanoate
  参考文献：
  名称：

  β-官能化的烯丙基硼酸酯的对映选择性加成到醛和醛亚胺上。立体控制合成α-亚甲基-γ-内酯和内酰胺

  摘要：

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.046

文献信息

• Nagano, Hajime; Hirasawa, Tamano; Yajima, Tomoko, Synlett, 2000, # 7, p. 1073 - 1075
  作者：Nagano, Hajime、Hirasawa, Tamano、Yajima, Tomoko

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective addition of β-functionalized allylboronates to aldehydes and aldimines. Stereocontrolled synthesis of α-methylene-γ-lactones and lactams
  作者：Isabelle Chataigner、Françoise Zammattio、Jacques Lebreton、Jean Villiéras

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.046

  日期：2008.3

  We report results regarding the development of condensations of chiral β-alkoxycarbonylallylboronates on aldehydes and imines. These allylboronates add in a highly enantioselective and diastereospecific manner to afford biologically and synthetically useful chiral α-methylene-γ-butyrolactones and lactams. The nature of the electrophile (aldehyde vs imine) is shown to have a dramatic influence on the

  我们报告有关手性β-烷氧基羰基烯丙基硼酸酯在醛和亚胺上的缩合反应的发展结果。这些烯丙基硼酸酯以高度对映选择性和非对映特异性的方式添加，以提供生物学上和合成上有用的手性α-亚甲基-γ-丁内酯和内酰胺。亲电子试剂的性质（醛对亚胺）显示出对反应机理的巨大影响，可能通过不同的过渡态指导了过程的立体选择性。
• Chelation-controlled highly diastereoselective catalytic hydrogenation of γ-hydroxy-α-methylenecarboxylic acid esters
  作者：Hajime Nagano、Misaki Yokota、Yukiko Iwazaki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.111

  日期：2004.4

  We report the catalytic hydrogenation of γ-hydroxy-α-methylenecarboxylic acid esters over Pd/C in the presence of 4 equiv of MgBr2 in tetrahydrofuran yielding predominantly the corresponding syn-γ-hydroxy-α-methylcarboxylic acid esters.

  我们报道了在四氢呋喃中存在4当量MgBr 2的情况下，在Pd / C上对γ-羟基-α-亚甲基羧酸酯的催化加氢反应，主要产生相应的顺式-γ-羟基-α-甲基羧酸酯。