(4R,2'R,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 186489-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (2R,4S,5R)-1-[(4R)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-5-hydroxy-2,4-dimethylheptane-1,3-dione
• CAS: 186489-71-4
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₅
• 分子量: 347.411
• InChiKey: IFMJTPUVNCJSIR-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 、 (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以61%的产率得到(4R,2'R,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3'-oxo-5'-hydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶的酮还原酶结构域的立体特异性

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶 (DEBS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 6-dEB (1) 的生物合成，6-dEB (1) 是广谱大环内酯类抗生素红霉素的亲本苷元。单个 DEBS 模块包含聚酮链延长和化学改性的每个步骤所需的催化域，可以解构为组成域。为了更好地理解酮还原酶 (KR) 结构域的内在立体特异性，已经开发了一种体外重组系统，涉及酮合酶 (KS)-酰基转移酶 (AT) 双结构域与酰基载体蛋白 (ACP) 和来自不同 DEBS 的 KR 结构域的组合模块。与 (2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸 N-乙酰半胱胺硫酯 (2) 和甲基丙二酰辅酶 A 加 NADPH 孵育导致形成还原的、通过碱或酶催化的水解/环化作用将 ACP 结合的三酮内酯转化为相应的三酮内酯 4。在与四种可能的非对映异构体 4a-4d 中的每一种的合成标准进行直接比较的基础上，已开发出一种灵敏且稳健的

  DOI：

  10.1021/ja0753290