(4R,2'R,3'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3',5'-dihydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone | 186489-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3',5'-dihydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,3S,4S,5R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethylheptanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186489-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₅
• 分子量: 349.427
• InChiKey: LMRKBRJXHQOXPW-CNLQAYEWSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.7±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3',5'-dihydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-5-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-hydroxy-N-methoxy-N,2,4-trimethylheptanamide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 (4R,2'R,3'S,4'S)-3-(2',4'-dimethyl-3',5'-dihydroxyheptanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素合成的一般策略。6-脱氧赤藓糖醇B和齐墩果内酯的全合成

  摘要：

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。

  DOI：

  10.1021/ja9806128

文献信息

• Stereospecificity of Ketoreductase Domains of the 6-Deoxyerythronolide B Synthase
  作者：Roselyne Castonguay、Weiguo He、Alice Y. Chen、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja0753290

  日期：2007.11.1

  6-Deoxyerythronolide B synthase (DEBS) is a modular polyketide synthase (PKS) responsible for the biosynthesis of 6-dEB (1), the parent aglycone of the broad spectrum macrolide antibiotic erythromycin. Individual DEBS modules, which contain the catalytic domains necessary for each step of polyketide chain elongation and chemical modification, can be deconstructed into constituent domains. To better

  6-脱氧赤藓糖醇 B 合酶 (DEBS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 6-dEB (1) 的生物合成，6-dEB (1) 是广谱大环内酯类抗生素红霉素的亲本苷元。单个 DEBS 模块包含聚酮链延长和化学改性的每个步骤所需的催化域，可以解构为组成域。为了更好地理解酮还原酶 (KR) 结构域的内在立体特异性，已经开发了一种体外重组系统，涉及酮合酶 (KS)-酰基转移酶 (AT) 双结构域与酰基载体蛋白 (ACP) 和来自不同 DEBS 的 KR 结构域的组合模块。与 (2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸 N-乙酰半胱胺硫酯 (2) 和甲基丙二酰辅酶 A 加 NADPH 孵育导致形成还原的、通过碱或酶催化的水解/环化作用将 ACP 结合的三酮内酯转化为相应的三酮内酯 4。在与四种可能的非对映异构体 4a-4d 中的每一种的合成标准进行直接比较的基础上，已开发出一种灵敏且稳健的
• Substrate Recognition and Channeling of Monomodules from the Pikromycin Polyketide Synthase
  作者：Brian J. Beck、Courtney C. Aldrich、Robert A. Fecik、Kevin A. Reynolds、David H. Sherman

  DOI：10.1021/ja034841s

  日期：2003.10.1

  The unique ability of the pikromycin (Pik) polyketide synthase to generate 12- and 14-membered ring macrolactones presents an opportunity to explore the fundamental processes underlying polyketide synthesis, specifically the mechanistic details of the chain extension process. We have overexpressed and purified PikAIII (module 5) and PikAIV (module 6) and assessed the ability of these proteins to generate tri- and tetraketide lactone products using N-acetylcysteamine-activated diketides and C-14-methylmalonyl-CoA as substrates. Comparison of the stereochemical specificities for PikAIII and PikAIV and the reported values for the DEBS modules reveals significant differences between these systems.
• General Strategies toward the Syntheses of Macrolide Antibiotics. The Total Syntheses of 6-Deoxyerythronolide B and Oleandolide
  作者：David A. Evans、Annette S. Kim、Rainer Metternich、Vance J. Novack

  DOI：10.1021/ja9806128

  日期：1998.6.1

  The asymmetric syntheses of 6-deoxyerythronolide B (1) and oleandolide (2) have been achieved, each in 18 linear steps. These syntheses demonstrate the utility of chiral β-keto imide building block 3 as a versatile building block for the aldol-based assemblage of polypropionate-derived natural products.

  6-脱氧赤藓糖醇内酯 B (1) 和夹竹桃内酯 (2) 的不对称合成已经实现，每个都在 18 个线性步骤中。这些合成证明了手性 β-酮酰亚胺构建块 3 作为多用途构建块的效用，用于基于羟醛的聚丙酸酯衍生天然产物的组合。